В 1997 году опытный театральный режиссер Владимир Машков стал кинорежиссером — поставил «новогоднюю» комедию «Сирота казанская» по пьесе своего хорошего приятеля драматурга Олега Антонова.
Главную роль Владимир Машков предложил своей бывшей жене Елене Шевченко. Роли ее отцов писались автором специально под Валентина Гафта, Олега Табакова и Льва Дурова.
Фильм у Машкова получился. Не хуже, чем спектакли.
Валентин Гафт после окончания съемок сказал: «Не иначе Машков сидел под столом у Немировича-Данченко и Станиславского, набираясь ума-разума, когда те решали за чашкой чая судьбы русской актерской школы».
Лев Дуров высказался немного иначе: «Мне понравилось работать с Машковым. У него как режиссера не было почтения к тем звездам, которых он снимал. На площадке именно он был главным, но при этом ни разу не повысил голоса. А картина, на мой взгляд, получилась хорошая».
А вот слова самого режиссера: «Табаков, Гафт и Дуров всеми признаны и любимы. Они могли вести себя бесцеремонно с новичком в режиссуре, но и на этих съемках они не переставали учиться. С другой стороны, если будешь говорить им глупости, они поймут, что идти за этим человеком не стоит, и не промолчат».
К началу нового тысячелетия Владимир Машков отправился за океан — в Голливуд, где его заметили еще после фильма «Вор», выдвигавшегося «на Оскара». Голливудским амплуа актера стали преимущественно образы русских эмигрантов или бандитов. Владимир неплохо зарекомендовал себя. Дебютировав в двухтысячном году в фильме «Танцы в „Голубой игуане“», он затем снялся в голливудских картинах: «Американская рапсодия», «Пятнадцать минут славы», а в добротном боевике «В тылу врага» с Джином Хэкманом и Оуэном Уилсоном сыграл небритого и мрачного наемника Сашу.
За роль гангстера в снятом в 2001 году специально под англоязычного зрителя фильме Сергея Бодрова «Давай сделаем это по-быстрому» Машков получил Серебряного «Святого Георгия» на Московском кинофестивале.
Личная жизнь Владимира Машкова так же насыщенна, как и творческая.
Вереница браков просто завораживает.
Второй женой Владимира была Алена Хованская, ученица Табакова, актриса МХАТа. Роман был бурным, они поженились, чтобы расстаться по причине любвеобильного характера Машкова. «Сейчас я пришла к выводу, что, если у двоих есть точки соприкосновения, измену вполне можно простить, — скажет Хованская спустя несколько лет. — К сожалению, мудрость приходит только в определенном возрасте». Третьей женой актера стала Ксения Терентьева, дочь актрисы Нонны Терентьевой. Владимир и Ксения встретились на «Кинотавре», где Ксения брала у Машкова интервью. Приятный процесс так захватил обоих, что интервью растянулось на несколько лет.