Ксения обожала мужа. Даже приняла ради него католичество (как и положено человеку с итальянскими корнями, Машков — католик) и обвенчалась с Владимиром в костеле. Если Владимир ставил в театре спектакли, Ксения, имеющая специальность модельера, работала у него художником по костюмам. Все было хорошо, пока Машков не начал получать предложения от Голливуда, куда Ксения наотрез отказалась ехать с ним. Ходили слухи, что разводу супругов способствовало также нежелание Ксении, увлеченной своей карьерой, иметь детей.
Американская актриса российского происхождения Оксана Шелест, с которой Владимир познакомился во время съемок, приняла эстафету и стала четвертой женой Владимира Машкова. Спустя три года распался и этот брак, причем развод обошелся Машкову недешево — в один миллион долларов.
Разводы Машков переживает легко. «Все у меня отлично, — сказал он журналистам после того, как расстался с Оксаной. — Да, есть любимая девушка. Ну а как без этого?»
В 2001 году режиссер Павел Лунгин пригласит Машкова сыграть главную роль в фильме «Олигарх» — настоящей саге, охватывающей пятнадцатилетний период отечественной истории, начиная с перестроечных времен.
«Мы вообще всех актеров состарили, им ведь придется сыграть внушительный временной отрезок — пятнадцать лет, — говорил Лунгин. — Омоложение на экране происходит печально, а вот постареть можно. Вспомните знаменитый образ крестного отца в исполнении Марлона Брандо. А ведь ему тогда, по-моему, не было и сорока лет. Машков, например, замечательно играл в спектакле „Матросская тишина“ семидесятилетнего еврея. Он вообще классный актер. В нем много юмора, какой-то неожиданности, в нем чувствуется большая внутренняя сила».
В чем-то олигарх Платон Маковский в исполнении Машкова напоминает зрителю Ивана из «Лимиты», в чем-то Толяна из фильма «Вор», но это не значит, что актер повторяется, нет, просто он творчески использует накопленный опыт, искусно выделяя из каждой сыгранной роли все самое яркое…
Дмитрий Быков написал о картине: «Фильм Павла Лунгина „Олигарх“ развел меня, как лоха: быстро, просто и талантливо. В лучших традициях легендарного прототипа. Первые минут пять после просмотра я искренне терзался ностальгией по 90-м годам…
…Машков, пожалуй, идеально выполняет поставленную задачу: свой хваленый мачизм он совершенно пригасил. Наоборот, перед нами тихоня, интеллигент, терпящий катастрофическую неудачу при первой же попытке сделать что-нибудь крутое (пароход на мель посадил). Вся сила — в интеллекте, в неотразимом шарме, в нежности, с равной щедростью изливаемой на женщин и мужчин. Слезы на глаза он вызывает с поразительной легкостью и, страшно сказать, почти всегда искренен…».