Став президентом, Кеннеди продолжал встречаться с ней во Флориде. Однажды, когда он разрешил его личным секретным агентам уйти, местный полицейский обнаружил Кеннеди и Флоренс в плавательном бассейне, где они, по его словам, «не совершенствовали австралийский кроль».
Кеннеди не стыдился своего поведения. Один из информаторов ФБР говорил, что он видел, как Кеннеди и сенатор Эстес Кефовер занимались любовью с двумя женщинами в своих апартаментах перед гостями, затем поменялись дамами и продолжали дальше.
В рабочем кабинете Кеннеди стояла его фотография в компании других мужчин и обнажённых девушек, лежащих на борту яхты. Он любил заниматься любовью на полу в своём офисе в здании сената. О его дерзких похождениях в сенате ходили легенды. Он устраивал оргии в апартаментах отеля «Кэррол Армс», расположенного через дорогу от здания сената, в то время как его коллеги обсуждали законодательство.
«Я никогда не оставлю девушку, пока я не овладею ею тремя способами». Что он подразумевал под этим, мы можем только догадываться.
Сенатор Смазерс говорил: «Вне всякого сомнения, Кеннеди имел самое сильное либидо из всех известных мне мужчин. Это было просто неправдоподобно. С годами супружества оно только усиливалось».
Смазерс вспоминает случай, когда он однажды с Кеннеди и двумя девушками пришёл в свои апартаменты и ему позвонили по телефону, сообщив, что он срочно нужен в сенате, но на полпути он вспомнил, что сенат уже не работает. И когда он вернулся, то застал Кеннеди пытающимся заниматься любовью с обеими девушками. Смазерс говорил: «Он не признавал моральных ограничений, и для него не имело значения, ваша ли это жена, мать или сестра». Эвелин Линкольн, много лет проработавшая с Кеннеди, называла его ловеласом. Но добавляла, что не он охотится за женщинами, а женщины за ним.
Одно время Кеннеди пытался волочиться за историком доктором Маргарет Койт. И она спросила: «Вы делаете это со всеми женщинами, которых встречаете?» И он ответил: «Мой Бог, нет. У меня нет сил».
Во время выборов 1960 года Гувер передал некоторые материалы о сексуальной жизни Кеннеди республиканцу Никсону, в том числе фотографию обнажённых Кеннеди и привлекательной брюнетки на пляже. Но Кеннеди совершенно не изменил своего поведения во время избирательной кампании. Он проводил время в Лас-Вегасе с Фрэнком Синатрой во время съёмок его фильма. Один из информаторов ФБР сообщал, что шоу-дивы со всего города прошли через номер Кеннеди. Одна из них, высокая брюнетка, позже будет навещать Белый дом.
В начале марта Синатра представил Кеннеди двадцатипятилетнюю Джудит Кэмпбелл и у них начался долгий роман. Чуть позже Синатра познакомил её с боссом мафии Сэмом Джанканой и она стала его любовницей.