В начале апреля Жаклин снова забеременела и уехала во Флориду. Так что Джудит могла свободно навещать Кеннеди в их доме в Джорджтауне. Несмотря на огромное состояние, у Кеннеди были серьёзные трудности с финансированием избирательной кампании. И он попросил Кэмпбелл познакомить его с Джанканой, чей чикагский преступный синдикат (который ранее возглавлял Аль Капоне) проворачивает в год больше двух миллиардов долларов. Она сделала это. Согласно подслушанным ФБР телефонным разговорам, мафия сделала колоссальный вклад, который позволил оплатить основные затраты на выборы. Позднее Джанкано будет хвастаться перед Джудит, что без его помощи её дружок не попал бы в Белый дом.
В 1960 году, когда предварительные выборы подходили к концу, Джудит встретила Кеннеди в номере Питера Лоуфорда в отеле «Беверли-Хилтон» на ночной вечеринке. Кеннеди затащил Джудит в спальню, где уже была одна девушка, и предложил заняться любовью втроём. «Я знаю, тебе понравится», — сказал он. «Он убеждал, что девушка надёжная и об этом не узнает ни одна живая душа». Она со слезами оттолкнула его.
Позднее Кеннеди пытался вернуть её, посылал цветы, звонил. Он обещал, что, если он проиграет выборы кандидата от партии, они вместе уедут на удалённый остров, где никогда не надо носить одежду. У Джудит было впечатление, что Жаклин собирается покинуть его, если он проиграет выборы. Самое большее, что он сказал об их женитьбе: «Так не получилось, как мы надеялись».
Год кампании был очень благоприятным. Женщины толпились вокруг него. Одна студентка в Луизвиле крикнула: «Мы любим тебя. Ты лучше Элвиса Пресли». Молодые женщины были очарованы его белозубой улыбкой, девочки говорили, что, если бы у них было право голоса, они голосовали бы за него.
Журналисты начали давать Кеннеди клички, труднопереводимые клички типа «дамский попрыгунчик», «наездник», «экспресс», «рысак» и т.п.
Жаклин продолжала играть роль обожающей жены политика, но безжалостность и неверность мужа ввергли её в тяжёлую депрессию, от которой она не могла избавиться. Её красота и изящество рассматривались как важная притягательная сила для избирателей. Она должна была постоянно быть рядом с кандидатом.
Даже когда выборы были близко, Кеннеди находил время для вечеринки, обычно в доме у Питера Лоуфорда в Санта-Монике. Дин Мартин говорил, что Лоуфорд действовал как сводник и что вещи, которые происходили в этом доме, были запутанными. Сам Лоуфорд отказывался говорить о Кеннеди и его «девках», но «всё, что я скажу, — это то, что я был сводником для Фрэнка (Синатры), а Фрэнк был сводником для Джека. Это звучит ужасно теперь, но иногда это было немножко смешно».