Мать Лоуфорда говорила, что не может доверять такому президенту Соединённых Штатов, который постоянно думает о своём пенисе.
Перед первыми теледебатами с республиканцем Р. Никсоном Кеннеди мимоходом обратился к помощнику, спросив, можно ли здесь положить какую-нибудь девочку. За девятнадцать минут до эфира Кеннеди удалился в комнату отеля с проституткой. Её услуги были сразу же оплачены, он провёл с ней пятнадцать минут.
Пресса знала о всех этих проделках, но предпочитала молчать. В те дни склонность политиков к спиртному или волокитство и гомосексуальные наклонности не становились столь серьёзной проблемой, чтобы помешать их деятельности, журналисты просто отказывались сообщать о них. Тем не менее Кеннеди печально заметил: «Я думаю, что если я и выиграю, то мои весёлые деньки закончатся». Он, конечно, был не прав.
Как-то перед своей инаугурацией Кеннеди исчез на два или три дня в Палм-Спрингс с актрисой Энджи Дикинсон. Они находились в загородном коттедже и нигде не показывались. Репортёр «Ньюсуик» нашёл их и увидел Дикинсон отдыхающей на постели, но он быстро «забыл» обо всём, что видел.
Дикинсон приписывают такие слова о её отношениях с Кеннеди: «Это были лучшие двадцать секунд в моей жизни». Широко известно, что Кеннеди, как и его отец, был быстрым и эгоистичным любовником, больше заинтересованным в завоевании, чем в завершении. Однако Дикинсон хранила достойное молчание о своих отношениях с Кеннеди.
Несмотря на регулярные сообщения Гувера Генеральному прокурору Бобби Кеннеди о связях Джудит Кэмпбелл с мафией, встречи продолжались. В действительности Джудит играла важную роль посредника в провалившихся планах ЦРУ убрать Фиделя Кастро руками мафии.
Художница Мэри Пинкот Мейер также посещала Белый дом. Ветеран журналистики Бен Брэдли с женой сопровождали её на эти званые вечера. Но были также и тайные визиты, когда они вместе курили марихуану. Женщина, известная только как Сусанна М., объявила по телевидению, что у неё была связь с Кеннеди в течение четырёх лет, включая посещения Белого дома.
Действительно, огромный поток привлекательнейших молодых женщин прошёл через президентский дворец. Кеннеди имел обыкновение овладевать ими, когда они плавали раздетыми в бассейне Белого дома. Его друзья часто присылали ему цветущих молодых девушек.
Однажды, когда Кеннеди плавал в бассейне с некой высокой блондинкой (оба были в чём мать родила), к ним присоединился его приятель Бобби с несколькими девушками. Неожиданно пришло сообщение, что Жаклин, которая уезжала в Виргинию, возвращается в Белый дом. Все быстро выскочили из бассейна. Но когда она быстро забрала забытые вещи и уехала, купание возобновилось.