Были и другие нудистские вечеринки в Белом доме, хотя они, похоже, надоели Кеннеди. Во время одной из них он развалился в кресле и читал Уолтера Липмана. Позднее он позвонил другу и сказал, что он был в Овальном зале с двумя молодыми девушками и читал «Уолл-стрит джорнэл».
Огромное число женщин, приходивших в Белый дом, было головной болью для службы безопасности. Сотрудники хозяйственных служб Белого дома должны были вычищать апартаменты президента от губной помады, шпилек для волос и других компрометирующих предметов. Они проклинали склонность Кеннеди к блондинкам и жаловались, что, если бы он имел одну постоянную блондинку, их жизнь была бы легче.
Работники администрации президента также сталкивались с увлечениями президента. Однажды Кеннеди был в постели с молодой девушкой, когда раздался стук в дверь спальни Линкольна. Кеннеди поднялся и впустил двух советников. Он опустился в кресло, прочитал секретные телеграммы, которые они принесли, отдал им указания и вернулся в постель.
Во время встречи на Багамских островах с премьер-министром Великобритании Гарольдом Макмилланом Кеннеди жаловался: «Если у меня нет женщины три дня подряд, у меня начинаются страшные головные боли».
Даже во время кубинского кризиса он думал о женщинах. Во время напряжённой встречи, когда судьба мира висела на волоске, Кеннеди заметил привлекательную секретаршу. Он сказал министру обороны Макнамаре: «Мне нужны её имя и номер телефона. Мы можем предотвратить войну этой ночью».
После знаменитой речи Кеннеди на Берлинской стене он пытался переспать с секретаршей, немкой по имени Урсула, работавшей в американском посольстве.
В Белом доме работали две светловолосые секретарши. Сотрудники секретной службы прозвали их Вздор и Глупость. Это были привлекательные выпускницы университетского колледжа, которые якобы работали у пресс-секретарей Белого дома Пьера Сэлинджера и Эвелин Линкольн. На самом деле они всегда путешествовали с президентом и были готовы в любой момент по звонку удовлетворить его потребности. Жаклин называла их собаками Белого дома, а во Франции представила их журналистам как «любовниц моего мужа».
Однажды ночью Кеннеди и Питер Лоуфорд приняли вместе с этими девушками наркотики, чтобы проверить их влияние на секс. Наркотики широко использовались в Белом доме при Кеннеди. Он применял кортизон и новокаин для того, чтобы приглушить боль в спине. Кеннеди также прибегал к услугам доктора Макса Джекобсона, известного как «доктор — хорошие ощущения», который вкалывал ему амфетамин и стероиды. Летом 1961 года первая леди и президент часто употребляли наркотики. Кеннеди сидел на наркотиках во время карибского кризиса. Джекобсон, сам наркоман, позднее погиб. Питер Лоуфорд познакомил Кеннеди с кокаином. Кеннеди пользовался ЛСД, когда занимался любовью с Мэри Пинкот Мейер. Они шутили насчёт того, что будет, если русские сбросят бомбы, когда они будут в отключке.