Это был загадочный человек, волей капризного случая поднятый из низов на вершину чиновничьей лестницы. В молодости он много учился, писал стихи, брал уроки живописи и очень недурно набрасывал модные в то время амурные пасторали.(одна из них, «Психея у ручья», хранится в Эрмитаже). Одно время Шешковского даже считали вольнодумцем и при Елизавете Петровне он едва не попал в ссылку.
Июньский переворот сыграл в жизни Степана Ивановича роль кризиса. Платон Зубов, твёрдо ставший у трона, оценил достоинства скромного чиновника, приблизил его к себе, представил императрице, и через несколько лет имя Шешковского в Петербурге произносили шёпотом, с почтением, смешанным со страхом. Приказание «явиться к Шешковскому» повергало в трепет даже людей, занимавших видное положение, украшенных орденами.
Имя Шешковского было окружено непроницаемой дымкой таинственности. Жил он на углу Садовой и Итальянской (где, кстати, спустя сто с лишним лет народовольцы будут делать подкоп для взрыва царской кареты), в небольшом особняке, некогда принадлежавшем Бирону. Люди, которые проходили мимо этого домика, приветливо выглядывавшего из-за палисадничка, переходили на другую сторону и пугливо косились. Никто из побывавших «в гостях» у Степана Ивановича не рассказывал, что ему там пришлось пережить. На расспросы все только отмалчивались, а наиболее откровенные скрежетали зубами и обещали «стереть в порошок» Шешковского. Во всяком случае, Шешковский за свои «старания» имел, очевидно, основание бояться должного возмездия. Он решался обедать только во дворце, когда его приглашали к царскому столу, а дома ел лишь яйца, которые пекли в его присутствии, да просфоры, приносимые ежедневно настоятелем приходской церкви. Очевидно, несмотря на высокий чин и всевозможные награды, ему жилось далеко не сладко…
Майор Бехтерев, которому пришлось посетить Шешковского «по особому приглашению», описал в дневнике его наружность:
«За столом, заваленном грудами бумаг между двух восковых свечей, я разглядел прямо сидевшую против меня добродушную фигуру невысокого, сгорбленного, полного и кротко улыбавшегося старика. Ему было под семьдесят лет. В таком роде я встречал изображения некоторых, прославленных тихим правлением, римских пап. Жирный, в мягких складочках, точно взбитый из сливок, подбородок был тщательно выбрит, серые глаза глядели вяло и сонно; умильные, полные губы, смиренно и ласково сложенные, казалось, готовы были к одним ободряющим привет и ласку словам. Белые, сквозящие жирком руки в покорном ожидании были сложены на животе…»