Этот «добрый старичок» не стеснялся, когда к нему попадал человек, чем-либо провинившийся перед фаворитами государыни или просто не поладивший с ними. Он начинал допрос вкрадчиво, мягко, под видом дружеской беседы, затем в его голосе начинали звучать резкие, стальные нотки, глаза загорались недобрым огнём, белая рука тянулась к серебряному колокольчику, вбегали несколько рослых гайдуков, и здесь же, в кабинете, начиналась расправа…
По приблизительному подсчёту современников, принимавших в расчёт число посетивших таинственный особняк на Садовой, Шешковский за 15 лет своей «работы» высек не менее двух тысяч человек, среди которых были особы генеральского чина и даже дамы, пользовавшиеся почётом в обществе. Старый камердинер Степана Ивановича, переживший своего господина, перед смертью показывал, что не проходило дня, когда в кабинете Шешковского кого-нибудь не истязали.
Избитые, даже генералы, молчали, потому что не хотели сознаваться в своём позоре, но бывали случаи, когда посещение Шешковского влекло за собой суровые последствия. Не раз случалось, что тёмной ночью к «чёрному» крыльцу на Садовой подкатывала фельдъегерская тележка или, если допрос у Шешковского кончался особенно печально для допрашиваемого, простая кибитка, крытая рогожей. С крыльца сводили или сносили, кого указано, и бодрая тройка мчалась к заставе. Верные люди, снабжённые «открытым листом», быстро и без огласки доставляли порученного им человека в какой-нибудь захудалый городишко, где он попадал под опеку привыкшего не рассуждать городничего или гарнизонного начальника. Таким образов Шешковскйй избавлялся от людей, которых нельзя было образумить ни угрозами, ни плёткой.
Как известно, наследник престола великий князь Павел Петрович расходился во взглядах с матерью, почти не показывался в Петербурге и жил в Гатчине, окружённый своими друзьями. Орловцы и зубовцы, конечно, относились к гатчинцам враждебно, и эта распря давала Шешковскому возможность широко проявлять свою деятельность. Бывали случаи, когда он «беседовал» с близкими любимцами князя Павла, и тогда Павел, выведенный из себя, мчался к Екатерине, жаловался, но никогда ничего не добивался.
Мягкий, вкрадчивый Степан Иванович немало содействовал расширению пропасти между державной матерью и сыном…
6 ноября 1796 года скончалась Екатерина II, и 7 ноября Шешковский ушёл в отставку, без всякой пенсии. Он умер в нищете.