Однако в 1395 г. случилось нашествие владыки Средней Азии Тимура Тамерлана. Разгромив ордынского хана Тохтамыша, он двинулся на Русь. До Москвы он не дошел, повернул обратно от Ельца, но его армия прокатилась по Дону. Как отмечают хроники Шереф-ад-Дина Йезди и Низама ад-Дина Шами, здесь захватили большую добычу — пленниц, золото, серебро, меха, коней. Дон был опустошен. В записях диакона Игнатия, проезжавшего из Москвы в Константинополь через четыре года, в 1399 г., отмечалось, что людей на Дону не осталось, «только виднелись развалины многих городков…»
Те, кто уцелел, рассеялись. Предание связывает с нашествием Тамерлана появление первых казаков на Яике (Урале). Хотя там они еще не селились, только начали приходить на эту реку. Некоторые ушли в Поднепровье, под власть литовских князей. Как уже отмечалось, казаки в войске Витовта сражались на Ворскле в 1399 г., участвовали они и в Грюнвальдской битве в 1410 г. Другие переселились во владения Чернигово-Северских, Рязанских, Московских князей — и появились казаки-севрюки, рязанские, мещерские казаки. В 1444 г. летописи рассказывали о рязанских казаках, отражавших набег ордынского царевича. Сообщения о мещерских казаках много раз встречаются в правление Ивана III — они охраняли границу, побивая вторгавшихся казанцев, ногайцев, золотоордынских татар [49]. В самой первой войне против Казани в 1468–1469 г. отличился отряд казаков под командованием Ивана Руно, одерживал победы на Каме, врывался в казанский посад.
Часть казаков нашла пристанище в черноморских колониях генуэзцев, которые пользовались наемными воинами и хорошо платили. Они упоминаются в уставах городов Кафа, Солдаи, Чембало [34]. Венецианец Барбаро, живший в 1436–1452 гг. в Крыму и на Руси, писал: «В городах Приазовья и Азове жил народ, называвшийся казаки, исповедовавший христианскую веру и говоривший на русско-татарском языке». Барбаро указывал, что они имели выборных предводителей. Но казаки служили и в татарских ханствах, возникших на месте Орды. Польский историк Длугош отмечал, что в 1469 г. при нападении на Волынь крымского войска в его составе были казаки.
Но к концу XV в. стала меняться обстановка в Диком Поле. Большая Орда исчезла, основная часть татар теперь тяготела к центрам ханств, в степи остались только кочевья и мелкие шайки. И в это время снова начал заселяться Дон. Рязанская княгиня Аграфена жаловалась Ивану III, что приграничный люд «самодурью» уходит за рубеж. Государь негодовал, требовал пресечь это явление, но, тем не менее, во время его правления ушло около 4 тыс. человек. Селились по верховьям Дона и его притокам — Вороне, Хопру, Медведице.