На Большом Каретном у Евгении Степановны в четырехкомнатной квартире была девятиметровая комната. Здесь до войны она жила со своим первым мужем. Соседи на Большом Каретном жили дружно. Северина Викторовна и Александр Александрович Петровские, знавшие Евгению Степановну с довоенных времен, любили ее, как родную дочку. Они отдали ей одну из двух своих комнат: «Вас трое, вам тесно теперь в одной комнате, а нам и одной будет достаточно...» Подарок соседей оказался очень кстати, так как к Высоцким часто приезжали гости — либо из Закавказья, либо из Киева. Часто гостила мать Семена Владимировича — Дарья Алексеевна. В той же квартире жила и Лида Гукасова (в замужестве — Сарнова), племянница Евгении Степановны, студентка Института иностранных языков. Лида вспоминает, что ее пронзила жалость, когда она в первый раз увидела маленького Володю. Они подружились, Володя ее нежно называл и Лида отвечала ему такой же любовью.
Семен Владимирович в командировки наезжал в Москву, а Евгения Степановна с Володей на каникулах бывали в Киеве. Вместе проводили отпуска: в Баку у родственников Евгении Степановны; в июле 52-го сняли дачу под Киевом на берегу Днепра в Триполье; почти все лето 1953 года провели в станице Бесскорбной Краснодарского края; в 54-м — Черное море (Сочи, Адлер и Хоста)... Несколько раз свои летние каникулы Володя проводил в семье дяди Алексея в Гайсине и Мукачеве. Через много лет, уже перед смертью, он будет вспоминать отдых в Мукачеве:
6 октября 1949 года Володя был принят в пятый «Е» класс 186-й мужской средней школы. Школа находилась здесь же в Большом Каретном, чуть наискосок от дома.
Первое появление в классе мальчика в рыжей замшевой курточке, в аккуратных ботиночках было контрастным по сравнению с другими ребятами, одетыми в перешитое, латаное-перелатаное отцовское. Пришлось некоторое время терпеть кличку «Американец». Но позже, по школьной традиции давать кличку по фамилии, его звали «Высота».
Лишь в октябре 1953 года Семена Владимировича переведут на службу в Москву, поэтому Евгения Степановна часто уезжала в Киев к мужу и подолгу там жила; воспитание Володи поручалось Лидии, которая ходила в школу на родительские собрания, во дворе старалась за ним уследить, одежду штопала в срок и уроки проверяла.
Л.Сарнова: «Иногда я проверяла, как он выучил уроки. Я не верила, что за полчаса можно приготовить все домашние задания. А однажды даже разозлилась: «Безобразие какое! За тридцать минут ты успел сделать все уроки!» А Володя мне отвечает: