Послевоенная Москва была переполнена малолетней шпаной, и естественно, в московских дворах и школах того времени стала модной «блатная тема». Дворовый кодекс чести Большого Каретного чем-то походил на жесткие правила, по которым жили герои уличных мальчишек — уголовники и политзаключенные, вернувшиеся из лагерей. Быть «блатным» или знаться с ними по тем временам считалось особым шиком. «Блатной» в кепке-малокозырке, сапогах в «гармошку» и зубом-фиксой во рту для многих был примером настоящего мужчины. Не из-за грабежей и убийств, а потому что постоянно рисковал своей жизнью и не терял чувства собственного достоинства. В жестоких законах двора далеко не все было правильно, но были и очень важные принципы: «лежачего не бьют», «семеро одного не бьют», «драться до первой кровянки», держать слово, не предавать своих ни при каких обстоятельствах.
Первым другом Володи по Большому Каретному стал Толя Утевский, юноша на четыре года старше. Когда они познакомились, Высоцкий учился в шестом, Утевский — в девятом классе. Друзья почти постоянно были вместе, и некоторые считали Владимира младшим братом Анатолия, другие принимали их за дядю и племянника. Володя любил бывать в их доме. Его привлекал уют, домашнее тепло и... огромная библиотека.
А.Утевский вспоминал: «Уже тогда Володя проявил большую любовь к книгам. Читал он все подряд — и Киплинга, и Майна Рида, и Вальтера Скотта. Особенно понравившихся ему героев любил изображать в эпизодах: становился то Маугли, то Багирой, то прекрасным рыцарем, то вдруг показывал какие-то сценки из жизни Баку, где ему удалось побывать. Выходило правдоподобно и увлекательно. После одного из таких показов моя мама сказала: «Володя, из тебя когда-то получится великий актер». Она оказалась пророчески права!»
В библиотеке Утевских были книги по юриспруденции, детективная классика с подвигами Ника Картера и Ната Пинкертона, мемуары знаменитого правоведа А.Кони. И это тоже очень интересовало мальчика. Ему разрешали брать с книжных полок все, что его душе заблагорассудится. Интересными были рассказы Толиного отца о знаменитых сыщиках, адвокатах и людях криминального мира. А рядом была действительность: «хрущевская оттепель» открыла ворота ГУЛАГа, и на свободу вышли сотни тысяч заключенных. Из лагерей, рассчитанных на скорое физическое уничтожение, вышли выжившие: те, кто сидел «без права переписки за антисоветскую агитацию», и те, кто заслуженно отбывал срок за воровство и разбой. В жизнь городов и сел вливались люди, на которых лежала печать лагерных лет.