В квартире № 11 жила огромная чистопородная овчарка Фрина — существо с непростым характером и большой друг Володи. Хозяевами Фрины были начальник управления Александр Крижевский, его жена и дочь Инна, студентка Щукинского театрального училища.
В квартире № 15, большой и уютной, жила семья Утевских. Борис Самойлович — известный специалист в области уголовного права, доктор наук, профессор; Элеонора Исааковна — в прошлом актриса немого кинематографа студии «Межрабпом-Русь».
В этих гостеприимных квартирах двенадцатилетнему Володе были всегда рады — его любили за скромность, за умение держать дистанцию со взрослыми...
Большой Каретный переулок находился в центре Москвы в пределах Садового кольца, рядом улица Садово-Самотечная, Лихов переулок с хулиганскими компаниями и так называемая «Малюшенка» — двор домов, некогда принадлежавших купцу Малюшину, Крапивинский переулок, Центральный рынок, старый цирк, панорамный кинотеатр, школа № 186... Все это вместе называлось «Самотекой».
Во дворах Самотеки кипела жизнь, тесная, скученная, горькая, полная надежд и страстей, откровенная и в радости, и в печали. Владимир был частью этой жизни. И окружение, и время формировали характер. Острый глаз и врожденная исключительно цепкая наблюдательность запечатлевали в памяти образы, эпизоды, ставшие темами будущих песен. Здесь можно было получить самое «разностороннее» воспитание: если рядом были центры культуры (сад и театр «Эрмитаж», недалеко — Большой и Малый театры), то и центры обитания московской шпаны и блатного мира тоже расположились рядом.
«Эрмитаж» был в то время самой престижной сценической площадкой в Москве. Здесь выступали эстрадные звезды первой величины: К.Шульженко, Л.Утесов, А.Райкин, Э.Рознер... Здесь же проходили первые гастроли зарубежных «звезд» — «Голубой джаз» из Польши, джаз из Венгрии, перуанская певица Има Суммак... Ни одно из мероприятий в «Эрмитаже» не проходило мимо компании Большого Каретного. Сад «Эрмитаж» стал их вотчиной, их вторым домом. По выражению Аркадия Свидерского: «Сад с этим названием находился в районе нашей 186-й школы, но был академией жизни. Хочешь видеть друзей — иди в "Эрмитаж"».
Друзья Высоцкого вспоминают, как в то безденежное время они проходили туда бесплатно — не принято было тратить деньги на входные билеты туда, куда и так можно попасть. Там всегда были билетеры, высокие заборы. Высоцкий, проходя мимо контролера, говорил всегда не «здравствуйте», а с дурацким выражением лица и странно перебирая пальцами при этом. Контролер думал: «Ну, сумасшедший, больной... Черт с ним, пусть идет без денег».