Впереди его ждали два с половиной года еще большей неопределенности.
Приехав с гастролей, Владимир как раз успевает на похороны — 14 марта 1962 года умер дед Владимир Семенович. Сравнивая фотографии обоих Владимиров, можно найти много общего, да и характерами они были во многом похожи.
В конце апреля Высоцкий пытается поступить в ефремовский «Современник». Этот театр был создан в 1956 году и стал первым театром после войны, который возник по инициативе снизу.
Показ, проводимый при приеме в театр, был делом чрезвычайно трудным для поступающего. Абитуриент лишен обычной атмосферы спектакля, лишен беспристрастного зала и его реакции, играя перед носом у главного режиссера и придирчивых главных артистов, членов худсовета. Кроме того, «Современник» всегда был переполнен желающими в нем служить. Туда попадали самые лучшие и способные молодые актеры.
Высоцкий был допущен сразу во второй тур, где нужно было играть что-нибудь из репертуара театра. Для показа он выбрал комическую роль Маляра — пятидесятилетнего мещанина, отца троих детей — из комедии М.Блажека «Третье желание» и Глухаря из пьесы на уголовную тему «Два цвета» А. Зака и И. Кузнецова. В его положении это был шанс, которым нужно было воспользоваться. Он очень ответственно и тщательно готовился, досконально изучил роли, придумал жесты, походку... Волнения, которое обычно испытывает поступающий, у него не было. Роли чешского алкаша и отечественного хулигана им были старательно сыграны в трудных условиях показа.
Позволили сыграть и один спектакль. Это был настоящий дебют: на сцене, при полном зале. На спектакле были Людмила Абрамова и друзья с Большого Каретного: Левон Кочарян, Инна — его жена, Олег и Глеб Стриженовы, Анатолий Утевский... Высоцкий не удержался, чтобы и здесь не похулиганить. По ходу действия он решил ввести в текст роли своих друзей:
Через два дня сообщили, что в театр «Современник» его не взяли. Причину отказа не объяснили. Мнения разделились...
Впечатление М. Козакова: «Высоцкий сыграл неплохо, но и не блистательно...»
Из воспоминаний О. Стриженова: «Он делал все с таким блеском, с таким искрометным юмором, присущим ему, что невозможно было себе представить, что это ввод или дебют... Закатанный рукав пиджака, надвинутая кепка-малокозырка, штаны «пузырем», сапоги-«прохоря» с вывернутыми голенищами, хрипловатый голос, блатные ухватки. Клянусь: сто из ста, встретив его на улице, ни секунды бы не засомневались в его социальной принадлежности. Перевоплощение было настоящим. ...Никогда я не видел столь блистательного дебюта. Мы были в полной уверенности, что он уже там, в театре, — уже принят в труппу. Поздравляли с тем, что он, наконец, нашел свой театр, свое место».