Можно предполагать, что ошибкой Высоцкого было то, что он выбрал для показа роли, которые играли два ведущих актера театра — Олег Табаков и Евгений Евстигнеев. Вернее было бы наметить слабое звено в актерской цепи тогдашнего «Современника» и продемонстрировать абсолютное превосходство. Так поступил бы кто-нибудь другой, но это уже был ВЫСОЦКИЙ.... Современниковцы этого не разглядели. Для них он был всего лишь младшим товарищем по Школе-студии МХАТа, неудачник, ничем себя не проявивший.
В мае 62-го года Высоцкий, «прощенный за грехи», возвратился в театр Пушкина и начал репетировать сразу в нескольких спектаклях. Театр в постановке Б. Равенских готовил «Поднятую целину». Высоцкому предложили роль секретаря райкома — роль, на которую безуспешно пробовались несколько актеров. Роль получилась. Он делал ее сочно, органично и с явным удовольствием. Однако по мере репетиций спектакль превысил временные нормы, и режиссеру от этой роли пришлось отказаться.
Кроме того, он продолжал играть в массовках в «Свиных хвостиках», в «Доброй ночи, Патриция», в «Романьоле». В «Аленьком цветочке» вернулся к удачно исполняемой им роли Лешего.
В то время театр подготовил новый спектакль по пьесе К.Финна «Дневник женщины». Высоцкий играл роль шофера Саши — простого, хорошего парня, который любит не менее хорошую девушку. Роль с игрой на гитаре, с песнями проходила через всю пьесу — Высоцкий появлялся в пяти картинах, так что у него был законченный образ. Фактически у него это была единственная приличная роль в этом театре, все остальное — вводы, эпизоды.
В июне 62-го, по окончании сезона, театр выехал на гастроли по Уралу — в Свердловск и Челябинск. Повезли туда несколько премьер, в том числе «Дневник женщины» и «Свиные хвостики», в которых был занят Высоцкий. Как в насмешку, Высоцкий попадает в ту же гостиницу «Большой Урал», где всего лишь три месяца назад жил с труппой Театра миниатюр.
Во время гастролей в Свердловске на телестудии состоялась рекламная встреча с актерами театра, которая транслировалась в прямом эфире. Там была сыграна сцена из «Дневника женщины» — вполне приличный большой эпизод, где Высоцкий исполнял песню, к сожалению не свою — «Думы мои, думочки — дамочки и сумочки...».
По его собственным словам, гастроли в Свердловске сам он за 10 дней сыграл в семнадцати спектаклях. Участвовал он и в сборных концертах артистов театра, где мог, во всяком случае, до некоторой степени, самовыразиться. А удовольствия от жизни не было. Все-таки это был не его театр, а Б.Равенских — не его режиссер. Результатом обоюдной неудовлетворенности актера и театра стало то, что в первые же дни приезда труппы в Челябинск Высоцкий «нарушил режим»... Опять нет работы, не на что содержать семью, вот-вот должен родиться ребенок... Как жить дальше?