Расчет на легкую победу отразился и на дислокации частей. Главные силы морской авиации – 8-я бомбардировочная (111 ДБ-3 и СБ) и 61-я истребительная (214 истребителей) бригады, а также отдельные разведэскадрильи (63 МБР-2 и 10 Р-5) базировались на Ленинградский аэродромный узел. Несмотря на наличие свежеприобретенных баз в Прибалтике, с которых только и можно было осуществлять блокадные действия, там дислоцировались, либо находились в стадии прибытия, лишь три эскадрильи морских разведчиков 10-й АБР (39 МБР-2). Да и из этих подразделений действовать могло лишь одно – 44 я МРАЭ – поскольку два других базировались слишком далеко от театра военных действий: на Либаву и бухту Кихелькона (северо-западное побережье о. Саарема).
Подготовка авиации КБФ к боевым действиям началась немного раньше, чем ВВС РККА. Авиачасти получили Боевой приказ №1 уже 8 ноября (в его тексте предусмотрительно были оставлены пустыми некоторые графы). Меньше других к боевым действиям оказались подготовлены экипажи 8-й авиабригады. Из входивших в ее состав полков, 1-й МТАП в ноябре 1939 г., только приступил к отработке упражнений по бомбометанию, 57-й авиаполк едва завершил переучивание на новую матчастъ – бомбардировщик СБ.
Первый день войны для летчиков Балтфлота оказался весьма насыщен событиями. 35 самолетов 8-й авиабригады были высланы для нанесения ударов по финским береговым объектам и броненосцам «Ильмаринен» и «Вайнемяйнен», обнаружить которые удалось только в 12:30 в шхерах западнее Ханко. Бомбардировке подверглись Котка, Ханко, Выборг, Койвисто и находившийся в окрестностях Хельсинки морской аэродром Сантахамина. В 13:10 для удара по броненосцам с аэродрома Копорье взлетела 3-я эскадрилья 1-го МТАП майора Н.А.Токарева. В центральной и западной частях Финского залива господствовала низкая облачность, нижняя кромка которой зачастую находилась на высоте всего 50 метров. Не обнаружив в указанном месте корабли противника, бомбардировщики направились к запасной цели – гавани Хельсинки. Но и она была закрыта облаками. Однако, в облачном покрове имелись «окна», через которые с высоты около 1500 метров и осуществлялось бомбометание. Неудивительно, что точность сброса оказалась крайне низкой, и вместо порта бомбы (всего 15 ФАБ-500 и 30 ФАБ-100) упали в густонаселенный район города между Техническим университетом и автовокзалом. Удар оказался совершенно неожиданным для населения финской столицы и сопровождался сравнительно большими человеческими жертвами: 91 человек погиб и около 240 получили ранения. На следующий день эскадрилья Токарева повторила налет на город. На этот раз удару подверглись военные склады (сброшено 17 ФАБ-250), которые из-за сплошной облачности пришлось атаковать по расчету времени. По-видимому, расчет оказался неверен, так как неизбежные при данном методе бомбардировки потери финского мирного населения отсутствовали. Другие бомбардировщики бомбили порт Порво.