Феодосий остался непреклонен ко всем молениям и просьбам матери и уговорил ее принять пострижение.
Она решилась на это, лишь бы иметь возможность видеть иногда сына, и постриглась в монастыре Св. Николая (на так называемой Оскольдовой могиле).
Мало-помалу число отшельников увеличивалось. Один молодой человек, сын боярина, приходил слушать поучения отшельников и, наконец, решился присоединиться к ним.
Никон постриг его. За ним постригся другой, принадлежащий к княжескому двору, скопец Ефрем. Эти случаи вооружили против пещерников киевского князя Изяслава Ярославича до того, что он грозил раскопать их пещеру. Князь посердился, но оставил в покое отшельников; зато сын боярина, постриженный под именем Варлаама, вытерпел большую борьбу со своим семейством. Он был женат. Отец взял его силой из пещеры, употреблял все средства, чтобы отвлечь его от монашества, и поручил его жене подействовать на него своею любовью. Повествователь изображает ласки жены точно так, как будто дело шло об уловках блудницы. Варлаам сидел в углу, не вкушая предлагаемой пищи и не обращая внимания на ласки жены: так пробыл он три дня, молчал и только мысленно просил Бога, чтобы укрепил и избавил его от женской прелести. Наконец родители, видя, что ничего с ним не поделают, отпустили его со слезами; оплакивала его овдовевшая жена, плакали служители, любившие его; Варлаам не тронулся ничем. Место это в жизнеописании может служить образчиком много раз встречаемого в сочинениях монахов чрезмерного предпочтения монашеского одиночного жития брачному союзу и семейным связям, всегда одобряемым и освящаемым духом Христовой религии и уставами православной церкви.
Варлаам построил над пещерой церковь и был игуменом после того, как Никон ушел из Киева в Тмутаракань. С этих пор здесь положено было начало монастырского жития. Скоро Варлаам, по желанию князя, был переведен игуменом в монастырь Св.
Димитрия в Киеве, а вместо него, по благословению Антония, братия избрала игуменом Феодосия.
До сих пор все пещерники жили в тесноте, чрезвычайно скудно, питались хлебом и водой, разрешая себе сочиво по субботам и воскресным дням, но часто, вместо сочива, по недостатку, довольствовались вареным зельем. Феодосий превосходил всех своими подвигами, так как он был очень крепкого телосложения. Он всем служил, носил воду, таскал дрова: все жили ручною работою и на вырученные деньги покупали себе муку; каждый должен был измолоть свою часть; когда другие, уставши, отдыхали, Феодосий молол за них. В летние ночи он выходил из пещеры, обнажал до пояса свое тело, плел шерсть на копытца (чулки) и клобуки (шапочки), которые потом продавал для своего пропитания, а сам во время работы пел псалмы, между тем как мошки и комары кусали его до крови. Первым приходил он в церковь к богослужению, последним уходил из церкви и во все время богослужения простаивал на одном месте, не двигаясь ни шагу. Такое подвижничество и смирение внушали к нему уважение и прославили его.