Феодосий, сделавшись игуменом, выказал в высокой степени талант устроителя и правителя. Внешние знаки власти не только не пленяли его, но были ему противны; зато он умел властвовать на самом деле, как никто, и своим нравственным влиянием держал монастырь в безусловном повиновении. Он отыскал удобное для построения церкви место, неподалеку от пещеры, и в короткое время построил там другую церковь во имя Пресв. Богородицы, выстроил около нее кельи, переселился туда с братией из пещер и послал одного из братии к Ефрему-скопцу в Константинополь с просьбою прислать для новоустроенного монастыря устав. Ефрем-скопец, бывший постриженник печерский, прислал Феодосию устав Студийского монастыря в Константинополе, славившегося как святостью своих сподвижников, так и ревностью их к православию во времена иконоборства. Этот устав и послужил на многие века уставом Печерского монастыря.
Феодосий был очень строг, требовал от братии точного исполнения устава, постоянно наблюдал, чтобы братия не облегчала себе монашеских подвигов. Он по ночам обходил кельи, нередко подслушивал у дверей, и если слышал, что монахи разговаривают между собою, то ударял палкой в дверь. Никому не дозволял он иметь никакой собственности, и если находил что-либо подобное в келье монаха, то бросал в огонь. Никто из братии не смел ничего съесть кроме того, что предлагалось на трапезе. Главное, чего требовал он - это беспредельное послушание воле игумена, послушание без всякого размышления. Оно ставилось выше поста, выше всяких подвигов изнурения плоти, выше молитв. Всякое переиначение приказания игумена объявлялось грехом. Однажды келарь предложил братии на трапезе хлебы, которые игумен велел предложить в предшествовавший день; келарь допустил это изменение потому, что в предшествовавший день в монастыре были уже другие хлебы. Феодосий приказал предложенные не в указанный день хлебы бросить в воду, а келаря подвергнул епитимии. Братия была приучена к строжайшему, буквальному исполнению воли игумена: однажды вратарь не пустил в монастырь князя Изяслава, потому что этот князь приехал в такое время, когда Феодосий запретил вратарю пускать посторонних в монастырскую ограду. Требуя от братии строгой нищенской и постной жизни, он сам показывал другим пример: ел обыкновенно один ржаной хлеб, вареную зелень без масла и пил одну воду; в великую четыредесятницу, от заговенья до пятницы вербной недели, запирался в тесной пещере; всегда носил на теле власяницу, а сверх власяницы худую свитку и, кроме рук, никогда не мыл своего тела.