Тогда же прибыл от Святополка киевлянин Славята и стал советовать убить Итларя, приехавшего к русским. Владимир сначала не решался на такое вероломство, но к Славяте пристали дружинники Владимира и говорили: "Нет греха в том, что мы нарушим клятву, потому что сами они дают клятву, а потом губят русскую землю и проливают христианскую кровь".
Славята с русскими молодцами взялся проникнуть в половецкий стан за городом и вывести оттуда Мономахова сына Святослава, посланного к половцам заложником. С ним вместе взялись за это дело торки (народ того же племени, к которому принадлежали и половцы, но, будучи поселены на киевской земле, они верно служили Руси). В ночь 24 февраля они не только счастливо освободили Святослава, но умертвили Китана и перебили его людей.
Итларь находился тогда во дворе у боярина Ратибора; поутру 24 февраля Итларя с его дружиною пригласили завтракать к Владимиру; но только что половцы вошли в избу, куда их позвали, как за ними затворили двери, и сын Ратиборов Ольбег перестрелял их сверху через отверстие, сделанное в потолке избы. После такого вероломного поступка, который русские оправдывали тем, что их враги были так же вероломны, Владимир начал созывать князей против половцев, и в том числе Олега, от которого потребовал выдачи сына убитого Итларя. Олег не выдал его и не шел к князьям.
Киевский князь Святополк и Владимир звали Олега в Киев на совет об обороне русской земли. "Иди в Киев, - говорили ему князья, - здесь мы положим поряд о русской земле пред епископами, игуменами, перед мужами отцов наших и перед городскими людьми, как нам оборонять русскую землю". Но Олег высокомерно ответил: "Не пристало судить меня епископам, игуменам и смердам" (т. е. мужичью, переводя на наш способ выражения).
Тогда князья, пригласившие Олега, послали ему от себя такое слово: "Если ты не идешь на неверных и не приходишь на совет к нам, то, значит, ты мыслишь на нас худое и хочешь помогать поганым. Пусть Бог нас рассудит".
Это было объявление войны. Итак, вместо того чтобы идти соединенными силами на половцев, Владимиру приходилось идти войною на своих. Владимир со Святополком выгнали Олега из Чернигова, осадили его в Стародубе и держали в осаде до тех пор, пока Олег не попросил мира. Ему даровали мир, но с условием, чтоб он непременно прибыл в Киев на совет. "Киев, говорили князья, - старейший город на русской земле; там надлежит нам сойтись и положить поряд". Обе стороны целовали крест. Это было в мае 1096 года.
Между тем раздраженные половцы делали на Русь набеги. Хан половецкий Боняк со своею ордою жег окрестности Киева, а тесть Святополка Тугоркан, несмотря на родство с киевским князем, осадил Переяславль. Владимир со Святополком разбили его 19 мая; сам Тугоркан пал в битве, и его зять Святополк привез тело тестя в Киев: его похоронили между двумя дорогами: одною, ведущею в Берестово, и другою - в Печерский монастырь. В июле Боняк повторил свое нападение и 20 числа утром ворвался в Печерский монастырь. Монахи, отстояв заутреню, почивали в кельях; половцы выломали ворота, ходили по кельям, брали что попадалось под руки, сожгли церковные южные и северные двери, вошли в церковь, таскали из нее иконы и произносили оскорбительные слова над христианским Богом и законом. Тогда половцы сожгли загородный княжеский двор, называемый красным, построенный Всеволодом на выдубичском холме, где впоследствии выстроен был Выдубицкий монастырь.