Джексон был завербован в ряды троцкистов в Париже американской троцкисткой Сильвией Эджелоф, учившейся в то время в Сорбонне. В 1939 г. к Джексону явился представитель тайного бюро «четвертого интернационала» и сказал, что ему надлежит ехать в Мексику на роль одного из «секретарей» Троцкого. Ему дали паспорт, раньше принадлежавший Тони Бабичу, канадскому гражданину и бойцу испанской республиканской армии, убитому фашистами в Испании. Троцкисты завладели паспортом Бабича, сорвали его фотографию и наклеили на ее место фотографию Джексона.
В Нью-Йорке Джексона встретили Сильвия Эджелоф и другие троцкисты и тотчас же препроводили в Койоакан, где он принялся за работу под руководством Троцкого. Впоследствии Джексон сообщил мексиканской полиции:
Троцкий собирался послать меня в Россию для работы по подготовке нового строя в СССР. Он сказал, что я должен отправиться на «Чайна клинпер» в Шанхай, а там меня встретят другие агенты, и мы вместе, через Манчжоу-го, поедем в Россию. Нашей непосредственной задачей было моральное разложение бойцов Красной армии, а также совершение ряда диверсионных актов на военных заводах и других предприятиях.
Джексону не пришлось отправиться в Советский Союз со своей террористической миссией. Вечером 20 августа 1940 г., в вилле-крепости в Койоакане, Джексон убил Льва Троцкого, нанеся ему удар по голове альпийской киркой.
Арестовавшим его чинам мексиканской полиции Джексон рассказал, что он хотел жениться на Сильвии Эджелоф, но Троцкий запретил этот брак. Вспыхнула ссора, в которой оказалась замешана и сама девушка. «Я решил принести себя в жертву ради нее», — сказал Джексон.
В своих дальнейших показаниях Джексон заявил:
…вместо политического вождя, возглавляющего борьбу за освобождение рабочего класса, я столкнулся с человеком, который стремился только к удовлетворению своей ненависти и жажды мести и который использовал рабочее движение для того, чтобы прикрыть собственную гнусность и свои подлые расчеты.
…Я часто спрашивал себя, откуда взялись средства, затраченные на укрепление койоаканской виллы, которую сам Троцкий называл крепостью… Может быть, на этот вопрос мог бы ответить консул одного крупного иностранного государства, часто посещавший виллу…
Троцкий погубил мою душу, мое будущее, осквернил мои чувства. Он превратил меня в человека без имени, без родины, в инструмент Троцкого. Я зашел в безвыходный тупик… Троцкий смял мою жизнь, как мнут в руках клочок бумаги…
После смерти Троцкого на роль Наполеона, горе-завоевателя России, остался только один кандидат — Адольф Гитлер.