Личная жизнь Де Ниро в тот период была столь же бурной. Формально он все еще был женат на Дайан Эбботт, но стал встречаться с бывшей моделью Дорис Смит — Туки. Его сексуальная жизнь была не совсем обычной. Он оказался абсолютно неспособным вести тот образ жизни, который называют моногамным. Он мог быть с Туки Смит, и в ту же самую ночь — со своей «женой» Эбботт. Туки Смит была личностью популярной в Манхэттене. Они с Де Ниро были диаметрально противоположны. Со светло-пепельными волосами, вечно в ярко-красных платьях, она могла в любой толпе привлечь всеобщее внимание… Смит была броской и экзальтированной, но у Де Ниро она вызывала чувства удивления и умиления, похоже, она стала ему так близка, как никто раньше.
Хелен Лизандрелло утверждает, что и в этот период они с Де Ниро опять встречались. Она жила в Лос-Анджелесе, а Де Ниро уже переехал в Нью-Йорк. Раньше они как-то раз столкнулись за кулисами после концерта, но Де Ниро не стал с ней разговаривать и поскорее улизнул. Тем не менее Лизандрелло настаивает, что они снова начали встречаться во время его поездок на побережье Тихого океана, и якобы именно тогда Де Ниро впервые увидел свою дочь Нину Надейю. Карьера Лизандрелло шла не особенно успешно. Ее подпевки и почасовые работы иссякли, и ей пришлось работать в универмаге, чтобы содержать себя и дочь. Она утверждает, что Де Ниро возобновил финансовую поддержку, но всегда давал наличными, поэтому и никаких документальных свидетельств не сохранилось: ни чеков, ни банковских счетов, ничего. Во время одной поездки в Лос-Анджелес Де Ниро провел несколько часов с Ниной.
«Бобби сказал ей: «Я твой папа, поцелуй меня», — поведала Лизандрелло репортеру «Нью-Йорк пост». — Они провели вместе весь день».
Лизандрелло снова давила на Де Ниро, с тем чтобы добиться от него формального признания ребенка своим. По словам Лизандрелло, Де Ниро был готов признать свое отцовство после того, как «родится ребенок у Туки». Хотя они с Туки хотели ребенка, ничего не получалось. Но Де Ниро не мог порвать с Лизандрелло. Хотя он не отвечал на телефонные звонки сам (вокруг него всегда были друзья или обслуга, которые принимали его звонки), Лизандрелло имела номера его телефонов и дома, и в офисе, и каким-то образом ей удавалось пробиться к нему. В 1987 году, когда она вышла замуж и позвонила, чтобы сказать, что ее супруг готов официально удочерить Нину Надейю, Де Ниро не дал своего согласия и еще раз пообещал признать девочку своей дочерью, но этого так и не произошло.
Но «детские» проблемы Де Ниро на этом не закончились. От его поездки в Колумбию на съемки фильма «Миссия» остались следы явно не миссионерского толка. В декабре 1987 года лондонская газета «Обсервер» сообщила, что два актера, снимавшиеся недавно в Картахене, столкнулись с угрозой судебных процессов об установлении отцовства. Итальянский актер Франко Неро, который появлялся в фильмах «Камело» и «Борись за жизнь II», снял три фильма в этом месте. Теперь он энергично опровергал утверждения, что является отцом ребенка, недавно родившегося у горничной своего тамошнего приятеля. Газета сообщала также, что одна адвокатская фирма в соседнем с Картахеной городе Баранкилла готовит судебное дело против Роберта Де Ниро, который два года назад снимался в тех местах в картине «Миссия». Матерью ребенка была молодая индианка, которая подрабатывала на массовках в фильме, а ребенок родился в начале 1986 года. Она заявляла, что отцом ребенка является Де Ниро. Однако, вопреки утверждениям газеты, ни один из этих «анонсированных» судебных процессов так и не был начат.