Единственное, в чем себя достаточно строго проявлял Гиммлер-старший, была школьная успеваемость его сыновей. Он пытался приучить их к тому, чтобы дети использовали каникулы для повторения школьного материала. Когда старший из сыновей, Гебхард, проболел половину учебного года, то отец приложил все усилия, чтобы его сын не только освоил пропущенный материал, но и стал лучшим учеником в классе. Также оба родителя обращали внимание на то, чтобы их отпрыски дружили с «хорошими» детьми, под которыми подразумевались юноши из состоятельных мюнхенских семей.
Правнучка Гебхарда Гиммлера, Катрин, обращала внимание читателей на то, что педантичность ее предка ярче всего проявилась в 1910 году, когда тот собирался в путешествие по Греции. Не предполагалось, что во время этой поездки его будет сопровождать кто-то из членов семьи. Гиммлер-старший превратил подготовку к путешествию в целую систему мероприятий, в том числе составление прощальных писем, которые были написаны на тот случай, если он умрет или погибнет в Греции. Возникало ощущение, что Гебхард Гиммлер собирался на войну, а не в увлекательное турне. В каждом из писем отец давал своим сыновьям советы относительно того, как они должны были дальше вести себя в жизни и в обществе. Гебхарду-младшему он «завещал» настоящий каталог добродетелей. Отец призывал старшего сына к «усердию, верности долгу», чтобы тот смог стать «умелым, религиозным, настоящим немецким мужчиной». К сожалению, не сохранилось письма, которое было адресовано Генриху. Но можно предположить, что будущего рейхсфюрера СС тоже призывали к чему-то положительному. Общим же для всех сыновей Гебхарда Гиммлера было одно: отец хотел, чтобы они получили академическое образование, но был категорически против того, чтобы они оканчивали теологический или филологический факультеты или же стали офицерами.
Накануне Первой мировой войны семья Гиммлеров жила в шикарной квартире, которая занимала почти целый этаж. В их распоряжении имелась прислуга, а потому можно предположить, что семья не знала особых финансовых проблем. В это время Гиммлеры поддерживали многочисленные связи, в их доме часто бывали гости. Принц Генрих охотно участвовал в судьбе своего подрастающего тезки. Как следует из переписки, которую вел Гиммлер-старший с представителями династии Виттельсбахов, эти отношения были совершенно искренними. Накануне Рождества в дом к Гиммлерам неизменно заходил принц Генрих и его мать, которая после смерти своего супруга предпочла взять его имя, а потому стала именоваться принцессой Арнульф.