11 октября, через несколько дней после своего четырнадцатилетия, он записывается в отряд военной подготовки по месту жительства, а как бы ему «хотелось вступить в ряды действующей армии».
Дневники раннего периода уже показывают, что несмотря на частые прогулки, плавание и другие физические упражнения Генрих постоянно жалуется на сильные простуды и расстройства желудка. В школе он, по-видимому, является прилежным, хоть и не выдающимся учеником; в дневниках часто упоминает в числе прочих предметов историю, математику, латинский и греческий, рассказывает о своих домашних заданиях. Он усердно упражняется в игре на фортепиано, но в отличие от своего старшего брата не имеет таланта пианиста; однако пройдут годы, прежде чем он попросит у родителей разрешения отказаться от этой невыполнимой задачи. Он также изучает стенографию и в 1915 году начинает пользоваться ею для записей в дневнике. Но после сентября 1915 года он фактически перестает вести дневник, и лишь через год после войны, в августе 1919 года, внезапно возобновляет свои записи.
Судя по энтузиазму Гиммлера в период обучения в школе, его единственной мечтой было поскорее вырасти и пойти в армию. Его старшему брату исполнилось семнадцать 29 июля 1915 года, и Генрих пишет о том, что в тот же день «он записывается в ландштурм» (резервные войска армии). «О, как бы я желал, чтобы мне тоже было 17, — пишет Генрих, — и я бы так же смог пойти на фронт».
Ему пришлось ждать 1917 года, чтобы добровольцем пойти в армию. Сохранился черновик письма, написанного его отцом 7 июля, демонстрирующий, как тот использовал свое влияние при баварском королевском дворе, чтобы попросить о том, что, хотя его сын и считается будущим офицером-кадетом, ему в то же время следует позволить остаться в школе на время, достаточное для поступления в высшее учебное заведение до того, как его мобилизуют. Сохранилось также заявление Гиммлера-отца, датированное 26 июня; он написал его, чтобы спасти сына от возможного принятия его в офицерскую школу.
Фактически Гиммлер был зачислен в высшее учебное заведение лишь 18 октября 1919 года, и через 2 дня он приступил к изучению сельского хозяйства в техническом колледже Мюнхенского университета. Между тем в 1917 году он был призван в армию, служил в 11-м Баварском пехотном полку, учения которого проходили в районе Регенсбурга, родного города матери Гиммлера. Гораздо позже появились утверждения, что он командовал солдатами в боевых действиях в первую мировую войну, но это не соответствует сохранившемуся его собственному заявлению от 18 июня 1919 года на выдачу военных документов, которое доказывает, что Гиммлер был демобилизован 18 декабря 1918 года, не получив документов, которые ему должны были выдать, об окончании курсов офицеров-кадетов во Фрейзинге летом 1918 года, а также курсов пулеметчиков, которые он окончил в Байройте в сентябре. Ему нужны эти бумаги, он требует их получения, так как собирается присоединиться к силам обороны, а пока служит в войсках ополчения в Ландсхуте.