В 1951 г., после окончания средней школы в Гадарваре, в возрасте девятнадцати лет, Ошо отправился в Джабалпур, где поступил в колледж Хиткарини. Он жил со своими двоюродными сестрой Кранти и братом Арвиндом, которые были его ровесниками. Кранти и Арвинд были детьми сестры отца Ошо, Ратнибай. Ратнибай умерла, когда они были маленькими, их отец снова женился, поэтому их воспитывали тетя Макхмалбай и ее муж Кундалал Самайя, у которых не было своих детей.
Кранти очень рано вышла замуж, но, к несчастью, ее муж умер всего через год после свадьбы. Ошо очень жалел овдовевшую кузину и как мог поддерживал ее, поощряя продолжать образование. Потом она стала школьной учительницей. Арвинд закончил бизнес-школу и преподавал в колледже. Все то время, что Ошо пребывал в Джабалпуре, все трое жили вместе. Они достаточно зарабатывали, поддерживая друг друга, и жили вполне устроенной жизнью.
В колледже Ошо продолжал делать то же, что и в средней школе. Он оставался таким, как был — бескомпромиссным, не соблюдающим условностей, прямым и открытым. Он охотно принимал все, что могло хоть как-то развить его внутреннюю свободу. Неприятности не заставили себя долго ждать. Через два года после поступления в колледж он уже был на грани исключения.
Особенно много неприятностей Ошо доставлял преподавателю на занятиях философией и логикой. О чем бы ни говорил преподаватель, Ошо принимался задавать вопросы и заводил длинный, но логичный спор — так, что преподавателю приходилось весьма сильно уклоняться от темы занятия. Когда преподаватель приказывал Ошо прекратить спорить, Ошо заявлял, что подобное не соответствует цели изучения философии и логики. Его вопросы и аргументы, происходившие от его острой потребности в знаниях, относились строго к предписанному курсу предмета. Но в конце концов преподаватель не выдержал и выдвинул директору колледжа ультиматум:
«Кто-то должен уйти — или я, или Ошо».
Директор вызвал Ошо к себе в кабинет и попросил его покинуть колледж. Он признал, что особых претензий к Ошо у него нет, но он не может допустить, чтобы уволился один из самых старших и наиболее уважаемых преподавателей.
Ошо понял, что происходит, и согласился уйти, с условием, что директор сам переведет его в другой колледж — довольно трудно выполнимая задача с учетом того, что учебный год уже близился к концу. Директор согласился задействовать свои личные связи. Репутация Ошо уже распространилась по городу, и другие колледжи не горели желанием его принять. Наконец директор Национального окружного джайнистского колледжа согласился принять Ошо, но только с условием, что тот не будет, как раньше, засыпать преподавателя вопросами. Ошо сказал, что такое невозможно, и лучше он будет сидеть дома, нежели ходить на занятия. Директор разрешил ему, в нарушение правил посещения, оставаться дома, и таким образом Ошо получил разрешение появляться в колледже только на экзаменах.