9 ноября 1999 года Медведев был назначен заместителем Руководителя Аппарата Правительства РФ, руководителем тогда был Дмитрий Козак, а уже 11 января 2000 года был освобожден от должности, так как 31 декабря 1999 года Указом и.о. Президента РФ В. Путина был назначен заместителем Руководителя Администрации Президента РФ Александра Волошина. С последним его до сих пор связывают неплохие отношения.
15 февраля 2000 года Медведев был назначен руководителем предвыборного штаба В. Путина. Утверждают, что его деятельность на этом посту «страховал» Владислав Сурков.
3 июня 2000 года Указом Президента РФ В. Путина Медведев был назначен первым заместителем Руководителя Администрации Президента РФ (им остался А. Волошин). На этом посту он получил следующие полномочия: формирование графика работы Президента, подготовка и проведение мероприятий с его участием, как внутренних, так и внешних (зарубежных), вопросы взаимоотношений с Правительством РФ, издание кадровых и других распоряжений внутри Администрации, организационное обеспечение деятельности АП и исполнение обязанностей главы АП во время его отсутствия [1].
30 июня 2000 года на годовом собрании акционеров ОАО «Газпром» Медведев был избран председателем Совета директоров компании вместо Виктора Черномырдина. В апреле 2001 года он стал руководителем созданной по указанию В. Путина рабочей группы по либерализации рынка акций «Газпром».
На этом посту не преуспел — рынок не либерализован до сих пор.
30 мая 2001 года на совещании у В. Путина Медведев, с подачи первого, рекомендовал вместо себя на пост председателя Совета директоров ОАО «Газпром» Рема Вяхирева (только что вынужденного уступить пост председателя правления «Газпрома» Алексею Миллеру) — который и был единогласно избран в июне 2001 года, а Медведев стал его первым заместителем). Через год, в июне 2002 года Медведев вновь был избран председателем Совета директоров ОАО «Газпром», председателем правления которого остался А. Миллер. Устранение Р. Вяхирева из «Газпрома» состоялось.
В октябре 2002 года Медведев продолжил наращивать свой функционал и, был, в частности, назначен представителем Президента РФ в Национальном банковском совете.
30 октября 2003 года Медведев был назначен на пост Руководителя Администрации Президента РФ вместо А. Волошина, который ушел в бизнес — был избран председателем Совета директоров РАО «ЕЭС России». Таким образом, заканчивалась эпопея по вытеснению представителей т. н. «семьи» из большой политики: чуть позже с поста премьера уйдет и Михаил Касьянов.