А будущее не заставило себя ждать. Уже в следующем году во Вщиже умер Святослав Владимирович, единственный сын покойного Владимира Давыдовича Черниговского. И тут же из-за этого удела возникла рознь между Олегом и Всеволодовичами. Олег просил удел для Игоря, а Всеволодовичи уступать не желали.
«У самих мало», — уверяли.
Олег, не доводя дело до сечи, с просьбой к тестю: «Помоги справедливому делу, вразуми братьев. Обижают. Зело обижают…
Ростислав Мстиславич за перо — и грамотку в Чернигов Всеволодовичам: «Побойтесь Бога, уступите князю северскому».
Те в ответ стали рать собирать — не желали Олегу Вщижа уступать.
А тут, как на грех, из Стародуба, вотчины князей черниговских, в Новгородок Северский к Олегу послы прибыли с просьбой взять их «под свою руку» — так вече решило. Олег возьми и согласись. Посадника своего в Стародуб направил. Всеволодовичи, точнее Ярослав Всеволодович с дружиной, посадника Олегова изловили да в узилище посадили. Олег, обидевшись, с дружиной своей град Томощ у них взял. Теперь была прямая обида Всеволодовичам, и те на Олега ратью пошли. Ярослав Всеволодович с дружиной до Молочных вод дошел, что всего лишь в пятнадцати верстах от Новгородка. И что было бы далее, трудно судить, но тут Олега такая хворь взяла, что он не мог на коня сесть. Пришлось ему замириться с двоюродными братьями, отдав им из своего княжества «за обиду» еще четыре малых городка на порубежье с Черниговским княжеством. Правда, вскоре эти городки по требованию великого киевского князя Ростислава Мстиславича Олегу вновь были возвращены.
Ни Игорь Путивльский, ни он, Всеволод Курский, в замятне этой не участвовали, хотя дружины свои держали наготове. Старший брат, оберегая меньших, не разрешал ратоборствовать. Впрочем, до сеч дело между Олегом и Всеволодовичами также не доходило.
Тем не менее, когда Святослав Всеволодович Черниговский играл свадьбу, выдавая свою дочь Болеславу-Малфриду, за Владимира Ярославича, княжича галицкого, никто из северских князей Святославичей на свадьбе этой не был, хотя по родству и чину полагалось бы быть.
— Поезжайте, — советовал Олег. — Ваше дело молодое… веселье любящее. К тому же вы в ссоре с Всеволодовичами не были…
— Воздержимся, брат, — ответили они. — Веселье — пользительно, да братская любовь и дружба куда как пользительней. — Воздержимся. Хоть и говорится, что «гость нежданный всегда желанный», только это не про нас, не к данному случаю. Здесь вернее: «Гость званый, но не очень желанный».
И не поехали. Послали только подарки молодым.
Выздоровев, Олег Святославич повел их с дружинами на половцев хана Боняка, приведшего несметную орду к Донцу и выбиравшего момент, чтобы напасть на русские порубежные города и веси. Известие сие доставили купцы, прибывшие в Северскую землю.