В 16 лет Вудворд окончил среднюю школу Куинси. С детских лет Вудворд любил химию и много времени он проводил за работой в домашней химической лаборатории. Уже тогда поразительное знание органической химии выделяло его среди сверстников.
Когда в 1933 году он поступил в Массачусетский технологический институт, ему была предоставлена возможность самостоятельно работать в лаборатории над исследованиями гормонов. В 1936 году получил степень бакалавра естественных наук, а через год, в двадцатилетнем возрасте, докторскую степень.
Во время Второй мировой войны Вудворд – консультант «Полароид корпорейшн» Вудворд и его коллега У. Э. Деринг в 1944 году впервые синтезировали хинин. Метод Вудворда заключался в том, чтобы начинать с простой молекулы и, добавляя или устраняя атомы углерода, формировать основу желаемого продукта. В случае хинина в этом процессе использовалось 17 превращений для создания остова и еще много реакций для воссоздания функциональных групп.
Три года спустя в сотрудничестве с К. Г. Шраммом Вудворд создал аналоги природных белков, последовательно соединяя звенья аминокислот в цепь.
В 1951 году во главе исследовательской группы осуществил синтез холестерина и кортизона. При синтезе кортизона следовало избежать образования смеси 64 стереоизомеров. Вудворд успешно применил свой метод последовательного наращивания углеродной цепи с образованием каждый раз нового асимметрического центра с последующим отбором необходимого стереоизомера.
Он и далее продолжал осуществлять кажущиеся невозможными синтезы, причем синтез стрихнина до сих пор повторить не удалось. Среди полученных им соединений были порфирины – хлорофиллы a и b и витамин В12, стероид ланостерин, алкалоиды симперверин, стрихнин, патулин, лизергиновая кислота, резерпин и колхицин, биорегулятор простагландин F2a, антибиотики тетрациклин и цефалоспорин. Он расшифровал строение пенициллина, патулина, террамицина, ауреомицина и биомицина, севина, магнамицина, глиотоксина, олеандомицина, стрептомицина, тетрадоксина и др.
Вудворд произвел революцию в области применения методов физической химии. Он популяризировал применение спектроскопии для более быстрого и точного определения молекулярной структуры.
Одновременно с Д. Уилкинсоном (Нобелевский лауреат, 1973) Вудворд расшифровал структуру ферроцена и дал ему название.
В сотрудничестве с Р. Хофманом сформулировал основанные на квантовой механике правила сохранения орбитальной симметрии для согласованных химических процессов. Будь он жив, он по праву разделил бы за это открытие Нобелевскую премию с Хофманом, которая была присуждена тому в 1981 году.