В Военном совете Московского округа Пеньковский проработал недолго. В ноябре 1943 года он подал рапорт с просьбой отправить его на фронт. Просьба была удовлетворена, и он был откомандирован на 1-й Украинский фронт в штаб начальника артиллерии фронта генерал-полковника Сергея Сергеевича Варенцова. Пеньковский был назначен командиром учебного центра по пополнению противотанковых артиллерийских частей. Через три месяца Пеньковский вновь подает рапорт об отправке его на передовую. В результате он был назначен заместителем командира 323-го артиллерийского противотанкового полка по личному составу. Через два месяца в полку произошло ЧП. Командир полка Герой Советского Союза Тихович изнасиловал беременную женщину и был отстранен от исполнения служебных обязанностей. Командиром полка был назначен Пеньковский.
В июне 1944 года Пеньковский был ранен и отправлен в московский госпиталь. В конце июля Пеньковского выписали, и он, готовясь к отправке на фронт, узнал, что в «генеральском» госпитале в Серебряном переулке находится на излечении генерал Варенцов. Пеньковский явился к своему командиру с гостинцами, и тот оставил его при себе в качестве офицера связи, пообещав по возвращении назначить Пеньковского командиром того же самого полка.
Пеньковский многократно выезжал на фронт, а вернувшись, обстоятельно докладывал Варенцову о положении дел на фронте и, кроме того, оказывал помощь семье самого генерала. Надо отметить, что Варенцов давал Пеньковскому и более деликатные поручения.
По возвращении на фронт Пеньковский получил под свое командование 51-й артиллерийский противотанковый полк резерва Главного командования. С этим полком он и Закончил войну в звании подполковника. В июне 1945 года он обратился к Варенцову с просьбой о командировке в Москву для сдачи вступительных экзаменов в Академию имени Фрунзе. Варенцов одобрил стремление Пеньковского продолжить образование, и тот, успешно сдав вступительные экзамены, был зачислен в академию. Одновременно он женился на Вере Гапанович, обретя в лице тестя покровителя и советчика.
В 1948 году Пеньковский окончил Академию имени Фрунзе, и сразу же по ее окончании ему было предложено продолжить учебу в Военно-дипломатической академии на факультете стратегической разведки. Пеньковский отказался от немедленного поступления в ВДА и получил назначение в Мобилизационное управление штаба Московского военного округа. Через полтора года он с повышением был переведен в штаб сухопутных войск, а в 1949 году поступил в ВДА, где проучился четыре года, получив в феврале звание полковника.