С Литвой у Москвы продолжалось состояние «ни войны, ни мира», взаимные претензии не давали возможности заключить мир, а неготовность сторон к проведению крупномасштабной войны заставляла соблюдать режим перемирия на границе между странами. Существенное беспокойство как королю Казимиру, так и великому князю Ивану доставляли князья-диссиденты того времени, которые по каким-либо причинам не желали служить далее своему сюзерену и переходили на службу к другому государю, а пограничные князья переходили вместе со своим княжеством.
Вообще это было европейской нормой: если сюзерен чем-либо обидит своего вассала и не желает загладить свою вину, тот имел право считать свою присягу недействительной и мог перейти на службу к другому. Нельзя сказать, чтобы в XV в. литовский и московский государи спокойно относились к изменам своих подданных: при первой возможности такие попытки пресекались, а сами изменники предавались суду, а то и без суда бесследно пропадали.
Территориями Литвы, князья которых наиболее часто подвергались московской агитации и в то же время пристальной опеке со стороны великого князя литовского, были Верховские и Северские княжества. Так, в 1481 г. правнуки великого князя Ольгерда православные князья Михаил Олелькович, Иван Ольшанский и Федор Бельский составили заговор с целью свержения и убийства польского короля и великого князя литовского Казимира в пользу первого из них, но крамола была пресечена. Федору Бельскому удалось бежать в Москву, где его ласково приняли и дали в отчину город Демон; двое других были схвачены и по суду казнены. Великий князь Иван III отказался удовлетворить просьбу своего литовского коллеги выдать государственного преступника, ссылаясь на то, что Федор Бельский теперь его подданный. Польский король собрал в Смоленске армию в 10 тысяч воинов, но не решился начать военные действия, перейдя к выставлению требований, на которых он соглашался подписать мирное соглашение.
Требования Литвы были скорее символическими, так как только из престижа литовцы требовали хотя бы моральной компенсации за утрату новгородских платежей; в ответ Москва выставляла территориальные претензии на якобы захваченные литовцами русские земли, с каждой встречей перечень этих спорных территорий только увеличивался. Причем, говоря о них как о своей отчине, великий князь Иван Васильевич был прав, в нем текла кровь не только Рюриковичей, но и Гедиминовичей. Естественно, получить мир такой ценой королю Казимиру никто бы в Литве не позволил, поэтому переговоры тянулись более года.