В 1576 г. избранный король направил в Москву послов для продления перемирия, которое в том году заканчивалось, и обсуждения возможности установления вечного мира. Но в прениях по вопросам титулования стороны настолько разошлись во мнениях, что хорошо хоть о продлении перемирия сумели договориться. Да и некогда было царю Ивану Грозному ссориться со своим соседом, так как для него намного важнее прочно закрепиться в Ливонии. И королю Стефану тоже необходимо было выиграть время, чтобы усмирить бунтующий Данциг (совр. Гданьск).
Чтобы обезопасить свои восточные границы, король Стефан повелел строить новые и укреплять существующие крепости, такие как Лепель, Чашники, Дисну и Вороничи (совр. Воронь). У царя Ивана Грозного тоже были важные заботы: в сентябре 1576 г. крымский хан Девлет-Гирей предпринял очередной набег на московские пределы, но, узнав, что его поход не является для Москвы неожиданным и российские полки встречают его на берегах Оки, он повернул своих татар назад в Крым. Собранные для отпора татарскому набегу полки необходимо было использовать, и в конце того же года царь отправил войска под руководством И. В. Меньшого Шереметева и Ф. И. Мстиславского для осады Ревеля. Армия в 50 тысяч воинов еще раз прошлась по эстонским землям, разоряя крестьянские подворья, насилуя и убивая жителей.
Можно было бы и не упоминать лишний раз эти зверства, присущие всем войнам того времени, но в тот раз они послужили причиной народного восстания в Эстонии против московитов, усилившего эффект неудачной осады Ревеля. А поначалу казалось, что успех обеспечен, Балтийское море так штормило все это время, что ревельцам не было никакой надежды на помощь Швеции; 28 осадных орудий в течение полутора месяцев обстреливали город почти стокилограммовыми каменными ядрами. Российские войска пытались поджечь город калеными ядрами, но защитники Ревеля, основу которых составлял шведский гарнизон во главе с генералом Горном, не только успешно справлялись с разрушениями и пожарами от артиллерийского обстрела, но и сами наносили значительный урон осаждавшим войскам из 140 крепостных орудий.
В числе погибших московитов, трижды штурмовавших эту крепость, был и главный воевода И. В. Шереметев, который, не взяв города, все-таки выполнил обещание, данное царю – не возвращаться в Москву без победы. Остальным же пришлось в середине марта снять осаду и отступить. А народное ополчение эстонцев под руководством Ива Шенкенберга, прозванного Ганнибалом, не только нанесло значительный урон отступающему российскому войску, но и взяло штурмом несколько небольших городков, а также сожгло Пернау (совр. Пярну), занятый российским гарнизоном. По отношению к российским пленным эстонцы поступали с такой же жестокостью, как с ними поступали московиты.