Правда, сам король Сигизмунд III не питал больших симпатий к запорожским казакам: на сейме 1590 г. он потребовал ограничить их число шестью тысячами и подчинить их коронному гетману. В ответ на это постановление казаки подняли восстание во главе с шляхтичем Кристофом Косинским, в течение года они заняли Белую Церковь, Триполье, Переяслав, а летом 1592 г. осадили Киев, но взять сильно укрепленный город не смогли. Такие действия восставших заставили короля направить против них войско под руководством Константина Острожского, но сражение между коронным войском и казаками не принесло победы ни одной стороне. Пришлось королю согласиться на мирное соглашение, которое воюющие стороны подписали в начале 1593 г.
Поскольку никаких послаблений казакам не было сделано, даже наоборот – сейм провозгласил их всех врагами отечества, то военные действия продолжились, несмотря на смерть Кристофа Косинского от руки наемного убийцы. В следующем году казаки уже под руководством Северина Наливайко захватили Брацлав и перебили съехавшуюся туда шляхту, а затем взяли города Бар и Винницу. Через год повстанцы контролировали почти всю Литву южнее Минска и Могилева. Однако в 1596 г., после нескольких сражений с войском гетмана Станислава Жолкевского, часть казаков предала общее дело и выдала своих атаманов, а солдаты завершили это восстание резней казаков.
Пока запорожские казаки оспаривали свои права у польско-литовской шляхты, крымский хан Казы-Гирей летом 1591 г. совершил набег на Москву. Приход крымских татар не был неожиданным: построенные за Окой остроги с небольшими гарнизонами несли сторожевую вахту и вовремя заметили продвижение войск хана еще далеко в степи. Тем не менее татарам позволили перейти Оку и почти безнаказанно грабить села и деревни по пути к селу Коломенскому, где их ждали московские полки под руководством князя Мстиславского. Хан Казы-Гирей, потоптавшись в окрестностях Москвы – у сел Коломенское и Воробьево – так и не решился на генеральное сражение с московитами, а слухи о подходе к Москве значительной помощи из Новгорода и Пскова заставили его увести свое войско назад в степи. Конные отряды князя Мстиславского истребили изрядное количество отступавших татар при переправе их через Оку, а около тысячи человек взяли в плен.
В конце 1591 г. польские послы объявили, что царь нарушил перемирие, завоевав шведские города, и теперь для достижения вечного мира он должен уступить Литве Смоленск. Из этих претензий ничего не вышло, более того, московские послы требовали почему-то от литовцев возврата Нарвы, но находиться в состоянии войны одновременно с Польско-Литовской республикой и Швецией было очень опасно, и перемирие сроком на 12 лет было заключено. Россия обязалась не воевать со Швецией в течение года, а в дальнейшем не оспаривать у нее других городов, кроме Нарвы. Однако свое обещание не воевать со шведами царь не сдержал и почти сразу начал военные действия против них, правда, без всякого успеха. Только зимой 1592 г. московским войскам удалось опустошить области возле Выборга и Або, а после наследования польским королем Сигизмундом III шведской короны Москва заключила с ним в 1593 г. перемирие со Швецией на два года при условии, что каждый владеет тем, чем владеет. А в 1595 г. между Швецией и Россией был заключен вечный мир.