Предрасположенность «Петербурга» к диалогу с художественным авангардом заложена в отражениях и контекстах русской живописи. Художественные задачи, что стояли перед русским модерном в начале ХХ века, идентичны тем, которые решает «Петербург», отражая общую атмосферу эпохи и рубежную психологию и сознание: «Повышенная нервная чувствительность, изощренность вкусов, питаемая всем усвоенным опытом эстетической культуры прошлого, сочетались с парадоксальностью художественного мышления и пристрастием к различным видам эстетической «игры» как еще одной форме утверждения Я художника; тяготение к стилизации было связано во многих отношениях с потребностью некоторого «отстранения» – объективизации своего субъективного восприятия, стремление утвердить личность, право на полноту и свободу ее самопроявления в начале ХХ века приобретают не только гиперболизированный, но и парадоксальный характер. Таковы общие черты мирочувствия и русских художников начала ХХ века, и Белого, которые определили общие законы их поэтики, общую тематику, мотивы и образы, объединяющее их видение жизни.
Панорама и «эмоция города» явно созвучны «Петербургу» в работах М. Добужинского «Гримасы города», «Петербургский пейзаж», «Окно парикмахерской». Они как будто материализуют конечность, тупиковость распростершегося между космосом и хаосом города А. Белого, довоплощают один из его ликов. Столь же убедительно высвечивает А. Бенуа своим «Предупреждением» (серия «Смерть») те отблески мирового «безобразия», что присутствует в «сумасшедшем Петербурге», того инфернально-аморального города, его тягостной атмосферы пира во время чумы, обобщение которому даст в прологе к «Хождению по мукам» А. Толстой: «Замученный бессонными ночами, оглушающий тоску свою вином, золотом, безлюбой любовью, надрывающими и бессильно-чувственными звуками танго – предсмертного гимна, – он жил словно в ожидании рокового и страшного дня». Тему двойного мира «Петербурга» блестяще подтверждают и углубляют художники, создающие «в своих картинах странный двойной мир, в котором различные планы реальности все время смещаются». Работы К. Сомова «Арлекин и дама», «Язычок Коломбины», «Дама, снимающая маску», «Итальянская комедия», А. Бенуа «Итальянская комедия. Нескромный Полишинель» обнаруживают некоторые механизмы создания двоемирий Белым: стилизация, оживление сюжетов XVIII века, мотив игры, мистификации, маски и др. Эти механизмы расшифровывают элементы арлекинады, проектирующие отношения Николая Аполлоновича Аблеухова и Софьи Петровны Лихутиной, границу характера и «маски». И лишь в контексте сюжетов модерна можно адекватно прочесть ту сложную систему любовных отношений, что оплетают образ Софьи Петровны Лихутиной: это сюжеты-алгоритмы, по которым «прилично» было строить полуэстетские-полуинтимные салоны с якобы культом дамы – явной стилизацией под XVIII век и средневековье. Так живопись модерна довоплощает некоторые заявки «Петербурга». Но и «Петербург» довоплотил те темы, которые в русском модерне лишь начинают обозначаться. Например, декоративное панно Л. Бакста «Древний ужас» звучит как прямой прообраз прародимых хаосов Белого, обнаруживая те экзистенциальные бездны, которые в живописи раскрылись, пожалуй, лишь одному Иерониму Босху. Контексты русского модерна свидетельствуют о единстве мирочувствия Белого и русских художников начала ХХ века, о трансформациях формы и в литературе, и в живописи. Отражая общие с живописью процессы, «Петербург» наиболее ярко представил идею развоплощения, спроектировав (совместно с модерном) тем самым пути русского авангарда всей своей художественной системой, своим кризисным, ломающимся сознанием и поэтикой. Бердяев совершенно справедливо указал на общность этих явлений в рамках аналитического искусства начала века в статьях «Кризис искусства», «Пикассо», «Астральный роман», рассмотрев их как явления одной художественной системы, которые «погружены в космический вихрь и распыление», которые «преступают пределы совершенного, прекрасного искусства».