Покорное духовенство сквозь пальцы смотрело на многократные браки царя и другие прегрешения против церковных правил. Но сердечному согласию пришел конец, едва Грозный объявил о полном запрещении земельных пожертвований в пользу крупных монастырей. Царь не скрывал, что его раздражают вчерашние любимцы. Монахи Симонова и Чудова монастырей, писал царь за два года до казней, «лишь по одежде иноки, а все по-мирскому делают, что все видят». Архимандриты подавали худой пример братии. Царю доносили, что симоновский архимандрит, «не хотя быти в архимандритах и умысля, причастился бес патрихели, а сказал, буттося беспамятством». Монахи могли рассчитывать на снисхождение, если бы речь шла об одном неблагочинии. Но против них выдвинуты были другие обвинения. Царь разгневался на своих богомольцев за то, что они «гонялись» за боярами, лукаво оправдываясь тем, что без боярских даяний их обители оскудеют. Не за дружбу ли с казненными «дворовыми» боярами пострадали Леонид и архимандриты?
Смерть Леонида породила множество легенд. Одни толковали, будто царь содрал с владыки одежду («сан») и, в «медведно ошив (зашив в медвежью шкуру), собаками затравил». По другой версии, Леонид «удавлен» был на площади перед Успенским собором в Кремле. Но самый осведомленный из авторов – англичанин Горсей – утверждает, что суд приговорил Леонида к смертной казни, а царь помиловал его и заменил смертную казнь вечным заточением. Владыку посадили в погреб на хлеб и воду, и он вскоре умер. На суде, замечает Горсей, Леонида обвинили в том, что он занимался колдовством и содержал в Новгороде ведьм. После суда ведьм сожгли. Можно ли доверять рассказу Горсея? Нет ли тут вымысла? Поминальная запись Синодика не оставляет сомнений на этот счет: «Помяни, Господи, в Новегороде 15 жен, а сказывают ведуньи волхвы». Перед нами те самые колдуньи Леонида, о которых рассказал Горсей.
Суд осудил Леонида как еретика и государственного преступника. Архиепископ якобы поддерживал изменнические связи с польским и шведским королями. Обвинения были столь нелепы, что им могли поверить лишь вконец запуганные люди. Царь опасался возражений влиятельных церковных кругов и прибег к шантажу. В описи царского архива можно обнаружить указание на сыскное дело «про московского митрополита Антония да про крутицкого владыку Тарасия 7083 и 7084 году». Самое примечательное – это дата розыска. 7083 год истекал 31 августа, а 7084 год начинался 1 сентября 1575 года. Следовательно, царь шантажировал митрополита в то самое время, когда полным ходом шла подготовка к суду над Леонидом.