Венецианцы сумели внести раскол в черноморские общины в Приморье, после чего развернулись военные действия. В апреле 1768 года венецианский отряд из 4000 человек двинулся на Маине. Степан располагал всего лишь тремя сотнями вооруженных сторонников, поэтому вынужден был уйти в горы. Венецианцы остановились у подножия Черной горы, отрезав черногорцам выход к морю.
В 1768 году губернатор и воеводы с негодованием писали наместнику А. Раньеру, выражая свое недовольство тем, что их принимают за неприятелей «без всякой вины». В то же время они выражали свою преданность Степану – «человеку из царства Московского, которому… обязаны везде до последней капли крови служить, будучи объединенными одной верой и законом». «Все мы умрем… но от Московского царства отойти не можем», – уверяли они наместника.
В октябре 1768 года венецианские карательные войска высадились в прибрежной зоне Черногории. В селах начались массовые репрессии.
В то же время против Степана выступили турки, поскольку в Стамбуле сочли, что он представляет серьезную угрозу для Турции, так как способствует превращению Черногории в крепкое государство. Тем временем десять племен, находившихся в подчинении у турок, подняли восстание против них и перешли на сторону Степана. Сам «государь» не стремился к развязыванию войны. Чтобы сохранить мирные отношения с турками, он даже гарантировал им свою вассальную зависимость, обещал уплатить харач и выдать заложников. Однако все эти усилия ни к чему не привели.
В январе 1768 года османское войско численностью 50 000 человек выступило против Черногории. Степану же удалось собрать всего лишь 2000 человек, которые, естественно, не смогли оказать должного отпора туркам. 5 сентября отряд самозванца попал в окружение и был наголову разбит османским войском. Степану чудом удалось спастись от плена. Он нашел прибежище в одном из горных монастырей, где скрывался в течение девяти месяцев.
Вскоре началась русско-турецкая война, и турки, которые не в силах были вести войну на два фронта, оставили Черногорию. В интересах России было воспользоваться поддержкой балканских народов, находивши под гнетом Османской империи. Правительство Екатерины II регулярно получало сведения о деятельности Степана Малого от А. М. Обрескова из Стамбула и Д. М. Голицына из Вены.
Летом 1769 года в Черногорию прибыла миссия из России, возглавляемая генералом от инфантерии Ю. В. Долгоруковым, который впоследствии сыграет немаловажную роль в судьбе самозванца.
12 августа миссия, состоявшая из девяти офицеров и 17 солдат, прибыла на черногорское побережье, прихватив с собой около 100 бочек пороха и 100 пудов свинца. Затем команда, с большим трудом преодолев каменные россыпи и ущелья, добралась до монастыря Брчели, где была встречена духовенством.