Известно, что Тимофей Демидович Анкудинов родился в 1617 году. Отец его достаточно успешно вел торговлю в Вологде. По достижении определенного возраста Тимофей был отдан отцом на обучение вологодскому архиерею Варлааму (по другим источникам, Нектарию).
Именно при дворе архиерея Тимофей впервые встретился с Авдотьей, внучкой Варлаама, к которой воспылал любовью. Спустя некоторое время Тимофей и Авдотья были обвенчаны. Их брак оказался как нельзя кстати Варлааму, поскольку тот хотел, чтобы Тимофей навсегда остался при его дворе.
К тому времени веселый и бойкий Тимофей Анкудинов снискал себе славу удачливого человека, к которому деньги текли рекой.
Предметом зависти многих горожан был красивый высокий дом Анкудинова. Да и его красавица жена, проходя по улице, заставляла оборачиваться прохожих.
Однако, как известно, все хорошее когда-нибудь заканчивается. После смерти старого Варлаама архиерейство принял другой священнослужитель. Для него Тимофей был не более чем пустым местом. А потому очень скоро его выпроводили со двора.
Нужно сказать, что Тимофей Анкудинов недолго горевал по поводу смерти Варлаама. За короткий срок ему удалось спустить все состояние, принесенное женой в качестве приданого. А местные жители стали судачить о том, что слишком много времени он проводил в кабаках да иных питейных заведениях в компании девушек и молодых людей, имеющих сомнительную репутацию.
Вскоре Тимофею Анкудинову с его разгульным и веселым нравом стены родного города стали казаться слишком тесными. А потому он решил перебраться в Москву.
Бегство Анкудинова стало причиной развала семьи. Покинутая им жена осталась одна в горе и печали. Родители прокляли неразумного сына, который отправился в царь-град на поиски счастья и лучшей жизни. Для того чтобы замолить грехи сына, мать вскоре приняла постриг и стала жить в монастыре. А отец Тимофея, не выдержав позора, скончался от сердечного приступа.
В Москве Тимофей Анкудинов стал подьячим и, кроме того, занимался сочинительством стихов. По воспоминаниям современников, его считали довольно хорошим и талантливым поэтом. В то время он работал в так называемой приказной школе, которая славилась своими стихотворцами.
Несмотря на столь счастливое стечение обстоятельств, спокойная жизнь, по-видимому, была не по сердцу Анкудинову. Те деньги, что он привез из родного города, очень скоро оказались растраченными в кабаках. Кроме того, в то время Анкудинов был замечен и в нескольких служебных провинностях, а также наделал немало долгов.
Куда же было деваться мелкому мошеннику? Он нашел выход из создавшегося положения. Вскоре Тимофей Анкудинов возвратился в родной город, где помирился с женой.