Удивительно, но даже в постоянной борьбе с нищетой Чарли не забывал о своей мечте. «Чем бы я ни занимался, я, как и Сидней, помнил, что все это временно и в конце концов я стану актером, – писал он. – Перед тем как поступить на очередное место, я начищал башмаки и костюм, надевал чистый воротничок и отправлялся в театральное агентство на Бэдфорд-стрит, возле Стрэнда». Когда Чарли было 12, мечта исполнилась: его взяли играть в самом настоящем спектакле. Когда ему вручили текст роли, Чарли больше всего боялся, что его попросят что-нибудь прочесть – увы, читать он мог еле-еле, и роль выучил с помощью брата, который зачитывал ему реплики вслух.
Первую пьесу, в которой играл Чарли, критики разгромили в пух и прах – однако похвально отозвались о Чарли: «Единственное, что спасает пьесу, это роль Сэмми – малыша-газетчика, этакого продувного лондонского уличного мальчишки, вызывавшая смех зрителей. Достаточно банальная и избитая, она была, однако, очень забавна в исполнении юного Чарльза Чаплина, способного и темпераментного молодого актера. Мне еще не приходилось слышать об этом мальчике, но я надеюсь в самом ближайшем будущем услышать о нем немало», – писал один из критиков. Зато следующий спектакль – «Шерлок Холмс» – с успехом игрался по всей Англии. С каждой новой пьесой Чарли набирался опыта, оттачивая врожденный талант в ежедневных спектаклях. Актерам варьете, каким был Чаплин, было необходимо многое уметь: кроме собственно актерской игры, они должны были петь и танцевать, владеть техникой пантомимы и импровизации, играть на музыкальных инструментах. Актеры обучались непосредственно на сцене, и те, кто прошел эту жестокую школу, закалялись снаружи и внутри.
По некоторым данным, в то время Чаплин впервые женился: ему было шестнадцать, его жене еще меньше. У супругов будто бы даже родился сын Сидней, который после развода – последовавшего довольно быстро – остался у Чарли. Характерно, что ни об этом браке – если он был, ни о сыне Чаплин в своей биографии не упоминает ни слова.
В феврале 1908 года Чарли получил ангажемент в театральной антрепризе Фреда Карно, ставившей пантомимы и музыкальные комедии для целого ряда мюзик-холлов по всей стране. Уже скоро Чарли играл ключевые роли во многих постановках и стал одним из самых популярных комиков на английской сцене. Во время гастролей Чарли влюбился в юную танцовщицу Хетти Келли – в своих воспоминаниях он называл ее своей первой настоящей любовью, – однако, по его собственному признанию, все закончилось на пятом свидании.