По итогам съемок она была вынуждена признать, что затея с собственной продюсерской компанией себя не оправдала — долгов было больше, чем Мэрилин могла оплатить. В апреле следующего года она окончательно рассорилась с Милтоном Грином: на посту вице-президента его сменил Миллер. Множество финансовых и прочих вопросов бывшие друзья решали еще не один год…
Ко всеобщему удивлению, фильм «Принц и хористка», выпущенный в прокат в июне 1957 года, имел успех, в немалой степени адресованный Мэрилин. «Казалось, еще никогда Мэрилин Монро не владела собой в такой степени ни как личность, ни как актриса», — восхищался обозреватель The New York Post Арчер Уинстен, а Элтон Кук из The New York World-Telegram & Sun писал: «Обычно непредсказуемая игра Мэрилин Монро в „Принце и хористке“ достигает триумфального апогея. Как ни удивительно, благодаря Мэрилин фильм доставляет удовольствие именно как комедия… Ее веселье заразительно, ее шаловливость пленяет, любовные сцены исполнены полудетской забавы, и она легко справляется с фарсом, когда даже торжественные моменты становятся частью игры». Фильм получил пять номинаций на премию BAFTA — включая Мэрилин как «лучшую иностранную актрису». Также Монро была удостоена французской награды «Хрустальная звезда» и премии «Давид Ди Донателло» от итальянской Академии кинематографии.
Мэрилин срочно нуждалась в любви и отдыхе. Летом Миллер увез ее на курорт Амагансет в двухстах километрах от Нью-Йорка: она, казалось, была счастлива, выращивая цветы и читая книги, но внезапно почувствовала резкую боль в животе. Когда ее удалось довезти до нью-йоркской больницы, оказалось, что это внематочная беременность. Снова потеряв ребенка, Мэрилин впала в глубочайшую депрессию… Пока она лежала в больнице, Миллер решил написать сценарий специально для нее: о неприкаянной, но не сломленной женщине, окруженной непокоренными мужчинами и красивыми пейзажами. За основу он взял свой рассказ «Неприкаянные», а пока шла работа над этим сценарием, он искал для Мэрилин новую роль, которая, по его мнению, должна была помочь ей прийти в себя.
Сначала речь шла о ремейке знаменитой немецкой картины «Голубой ангел», где когда-то прославилась Марлен Дитрих, но по техническим причинам съемки были отложены на неопределенное время. Затем возникли проект комедии с Фрэнком Синатрой и экранизация одного из романов Фолкнера, однако Мэрилин отказывалась от всех предложений: казалось, она уже устала от кинематографа. Студии тоже сомневались, стоит ли с нею работать — после многомесячного простоя, долгого лечения и затяжных депрессий Мэрилин Монро казалась им уже далеко не такой привлекательной, как раньше. Но в апреле ей показали сценарий комедии под рабочим названием «Не сегодня, Джозефина» — и хотя для Мэрилин там снова предназначалась роль легкомысленной глупенькой блондинки, она согласилась. В конце апреля она подписала контракт на съемки в картине, в итоге получившей название «Некоторые любят погорячее» (в нашем прокате «В джазе только девушки»), которая заслуженно считается лучшей в ее карьере.