В 1869 г. Генри Джеймс отправился в первое самостоятельное путешествие по Европе. Год, проведенный за рубежом, много дал Джеймсу как писателю. Особенно молодого человека потрясла Италия, где он побывал впервые. После посещения флорентийских музеев и римских памятников ему было очень тяжело возвращаться в свою страну, «где глаз натыкается лишь на пустоту». Результат поездки – сборник рассказов и серия очерков, в которых уже наметились некоторые темы всего последующего творчества писателя: трагическая коллизия идеала и действительности, всевластие денег, раздумья о сущности искусства и судьбе художника, столкновение Старого и Нового Света. В ранних произведениях Джеймса, как правило, изображавших американский быт и нравы, чувствуется влияние Чарлза Диккенса, Оноре Бальзака, Натаниеля Готорна.
Начало его творческой деятельности относится к периоду своеобразного литературного междуцарствия в США – романтизм уже перестал быть господствующим направлением, а реализм еще не сложился. В творчестве Генри Джеймса с особой силой проявилась преемственная связь романтизма и реализма, характерная для литературы Европы и Америки.
С самого начала своей писательской карьеры Джеймс относился к труду литератора, как к общественной деятельности, требующей от человека напряжения всех сил, подлинного профессионализма и высокого мастерства. Он чувствовал себя лишним на родине и надеялся найти в Европе, с ее тысячелетними культурными традициями, более благоприятные условия для творчества. В 1875 г. Генри Джеймс покинул США и переселился в Европу. Он остановился в Париже, где познакомился с И. С. Тургеневым. Молодой писатель давно мечтал об этой встрече, она положила начало дружеским отношениям, не прекращавшимся до смерти Тургенева в 1883 г. Русский писатель восхищал Джеймса не только как крупнейший романист своего времени, но и как человек. «Он именно такой, о каком можно только мечтать, – сильный, доброжелательный, скромный, простой, глубокий, простодушный…» – писал Генри Джеймс в письме вскоре после их первой встречи. Тургенев научил Джеймса тому, что в беллетристике характер важнее фабулы, ибо интересный характер сам по себе сюжет. Тургенев ввел Джеймса в круг литераторов, куда входили Г. Флобер, Г. де Мопассан, Э. Золя, А. Доде и Э. Гонкур. Знакомство с выдающимися писателями оказало огромное влияние на все последующее творчество Генри Джеймса.
В конце 1876 г. Джеймс переехал из Парижа в Лондон. Там он нашел условия, необходимые для творческой работы. В Лондоне писатель получил возможность печататься как в американских, так и в английских изданиях. А поскольку Генри жил только на литературные заработки, это обеспечило ему безбедное существование и независимость.