С работой на телеграфе связано и первое проявление организаторских способностей будущего гениального бизнесмена. По его словам, большим соблазном в жизни каждого телеграфного рассыльного была добавочная плата в 10 центов за доставку телеграмм за пределами определенной черты. Из-за этих заказов нередко между рассыльными возникали споры об очередности доставки. Чтобы положить этому конец, Эндрю предложил вносить эти деньги в общую кассу и в конце каждой недели делить накопившуюся сумму поровну. Это была его первая попытка финансовой организации.
Через год произошел случай, который позволил Карнеги получить прибавку к жалованью. Однажды, когда служащие еще не пришли на работу, возникла необходимость в приеме срочной телеграммы, и Эндрю рискнул сделать это самостоятельно. Явившийся позднее заведующий не только не отчитал его, а, напротив, одобрил его инициативу. С тех пор Эндрю стали допускать к аппарату во время отлучек телеграфистов и даже позволяли замещать их в отпускной период. В результате он был повышен по службе и стал получать 25 долларов в месяц. Работа развивала в нем способности комбинировать, улучшила знание английского языка и других иностранных языков. С течением времени он стал принимать все депеши на слух.
В 1853 г. расторопный юноша познакомился с начальником участка Пенсильванской железной дороги Томасом А. Скоттом, который предложил ему место секретаря и телеграфиста. Под руководством нового хозяина Эндрю стал исполнять все больше и больше таких служебных функций, которые не входили в непосредственный круг его обязанностей, но значительно расширяли его деловые навыки.
Одно происшествие, отчетливо сохранившееся в памяти Карнеги, послужило поводом к его дальнейшему повышению по службе. В то время железные дороги были еще одноколейные. Поэтому отправкой поездов руководил по телеграфу лично директор дороги. Томасу Скотту приходилось почти каждую ночь проводить на станции, корректируя движение составов, и поэтому по утрам он нередко отсутствовал. Придя однажды утром на службу, Карнеги узнал, что на Восточной линии произошла серьезная катастрофа, задержавшая отправление курьерского поезда на Запад. В связи с этим товарные поезда, шедшие в обоих направлениях, были отведены на запасные пути. Мистера Скотта нельзя было найти, и тогда Карнеги стал самостоятельно отдавать распоряжения от его имени. Сидя за телеграфным аппаратом, он отправлял поезда, передвигая их с одной станции на другую, принимая все необходимые меры предосторожности, – и, в конце концов, привел все в полный порядок. С тех пор Скотт лишь в редких случаях отдавал личные распоряжения по движению поездов, а Карнеги стал заместителем своего начальника и смог существенно повысить благосостояние семьи.