Поступок великого князя вызвал негодование в среде сторонников Дмитрия Шемяки, и когда с Устюга Василий Юрьевич двинулся на Вологду, то к нему присоединился двор Дмитрия Шемяки, представлявший крупную боевую силу («княжи Дмитреевы братки дворяне 500 человек»)[364]. Во главе двора находился воевода Акинф Волынский. Выступив против Василия II весной 1436 г., Василий Юрьевич переправился через Волгу и подошел к Нерехте. Очевидно, он от Вологды шел по Мологе и Волге.
В молниеносных рейдах Василия Косого прослеживается некая система, объясняющаяся и сложной обстановкой 1434–1436 гг., и самим характером этого князя. Василий Юрьевич стремился прежде всего обеспечить себе поддержку тех земель, в которых влияние его братьев и Василия II не было прочным. Не имея достаточно сил для захвата Москвы, он предпочитал громить своих врагов поодиночке, нанося удары по их наиболее слабым позициям. В 1434 г. Василий Юрьевич рассчитывал на поддержку Новгорода и тех его волостей, которые находились в совместном владении с великими князьями (Бежецкий Верх). Он надеялся также, что антимосковская позиция Костромы приведет ее к союзу с ним (сходными были расчеты в недавнем прошлом и Василия II). В начале 1435 г. после неуспеха первоначального плана Василий Юрьевич решил нанести основной удар по ярославским союзникам Василия II и Дмитрия Шемяки, с тем чтобы добиться захвата Костромы и Вологды. Видя, что наиболее верным союзником его стала Вятка, Василий Косой решил укрепиться на Вологде и в Устюге, чтобы как-то приблизить свои владения к землям вятчан.
Предпринимая все эти действия, Василий Косой надеялся, что ему удастся одному, без коалиции князей одержать победу. Это был его крупнейший просчет. Особенно пагубно на судьбе Василия Юрьевича сказалось то, что он практически потерял свою столицу (Звенигород), столицу Шемяки (Рузу) и оттолкнул от себя влиятельного можайского князя Ивана Андреевича, перешедшего в стан сторонников Василия II.
Слабость позиции Василия Косого учло окружение Василия II, которое добивалось объединения вокруг Москвы князей «гнезда Калиты». Великого князя поддержали Иван Андреевич Можайский и Дмитрий Меньшой[365]. Возможно, с Василием II были заодно и его наиболее преданные союзники — белозерский князь Михаил Андреевич и серпуховской князь Василий Ярославич. Великого князя поддерживал ярославский князь Александр Федорович Брюхатый. К Василию II прибыл из Литвы князь Иван Баба Друцкий[366]. Наконец, поняв опрометчивость своего поступка, Василий II распорядился освободить Дмитрия Шемяку «из железа», предписав «быти ему простому на Коломне», т. е. жить там как бы под негласным надзором. Трудно сказать, как подействовал этот жест на позицию двора Шемяки.