Детство Владимира Мономаха закончилось к 13 годам. По воле отца он стал князем ростовским и во главе собственной дружины отправился через дремучие муромские леса в северо-восточные владения стольного Киева. В 1060-е гг. это был «медвежий угол» Руси. По нему было распылено незначительное, преимущественно финно-угорское население, жившее охотой и промыслами. Подсечное земледелие знали славяне вятичи, прежде непокорные киевским князьям, но потом признавшие верховенство Киева. К середине XI в. времена Соловья Разбойника прошли, но по муромским и суздальским землям еще бродили волхвы, горели языческие костры, и в голодные годы вятичи вспоминали старых богов и нападали на проезжих христиан. 13-летний князь благополучно проехал «сквозь вятичи» до «старшего» на северо-востоке города — Ростова Великого. Потом побывал во втором здесь по значению городе Суздале и других «своих» городах.
Очевидно, и в ранней юности Владимир обладал политической интуицией. Ему понравилась эта «дикая» Ростово-Суздальская земля, он почувствовал ее огромный потенциал, чего нельзя сказать о других Рюриковичах той эпохи. Показателен случай. Отец Владимира, уже став великим князем киевским, воевал и победил племянников, детей Святослава Ярославича. Самому яркому и воинственному из них — Олегу — он, в примирение, решил отдать Ростово-Суздальскую землю, взяв ее у своего сына Владимира. Олег оскорбился таким уделом и убежал от дяди в автономную от Киева Тмутаракань, где и княжил долгие годы, враждуя с Всеволодом и Владимиром.
А Ростово-Суздальской земле повезло. Она осталась за Владимиром Мономахом, который, войдя в возраст, стал энергично ее обустраивать. Он расширил и укрепил новыми крепостями Ростов и Суздаль. В последнем поставил каменный собор Успения Богородицы — первый каменный храм Ростово-Суздальской Руси. Начал закладывать новые города — Владимир-на-Клязьме, Клещин городок на Клещееве (Переяславском) озере, строил и заселял села. Кстати, при том, что большинство русских летописей связывает возникновение города Владимира с именем Владимира Мономаха, одна летопись сообщает, что его заложил еще Владимир I. Можно примирить эти две версии, предположив, что город был заложен при Владимире I, но действительно превратился в видный центр только в результате строительной деятельности Мономаха.
Великий князь Владимир Мономах. Художник И. Я. Билибин
60—90-е гг. XI в. оказались несчастливыми для Киевской Руси. С 1068 г. непрерывно атаковали ее половцы. Неизвестно, участвовал ли 15-летний Владимир Мономах в неудачной попытке Ярославичей отразить первый поход половцев на Русь в 1068 г. Но о неслыханном прежде разорении русской земли в ходе этого нашествия под предводительством хана Шарукана Владимир Мономах, безусловно, знал. Даже до нас сквозь века дошла былина с описанием мощи половецкой рати: