Позже в своем «Поучении детям» Владимир Мономах часто будет обращаться к черниговскому периоду своей жизни: «То, что мог бы сделать мой дружинник, я делал всегда сам и на войне, и на охоте, не давал себе отдыха ни ночью, ни днем, невзирая на зной или стужу. Я не полагался на посадников и бирючей, но сам следил за всем порядком в своем хозяйстве. Я заботился и об устройстве охоты, и о конях, и даже о ловчих птицах, о соколах и ястребах».
Охота князя с дружиной в те времена была не менее важным и престижным делом, чем война или пир-совет с дружиной. Идеальный, в восприятии русичей того времени, князь должен был во всех этих делах оказываться первым. Поэтому Владимир не без гордости вспоминает свои охотничьи подвиги под Черниговом: «Вот когда я жил в Чернигове, я своими руками стреножил в лесных пущах три десятка диких коней, да еще когда приходилось ездить по степи (по ровни), то тоже собственноручно ловил их. Два раза туры поднимали меня с конем на рога. Олень бодал меня рогами, лось ногами топтал, а другой бодал; дикий вепрь сорвал у меня с бедра меч, медведь укусил мне колено, а рысь однажды, прыгнув мне на бедра, повалила вместе с конем». На одной из охот обронил князь золотой амулет-змеевик, который был обнаружен лишь в 1821 г.
Сидя в Чернигове, Владимир постоянно находится подле отца, являясь, по сути, его соправителем. «… из Чернигова я сотни раз скакал к отцу в Киев за один день, до вечерни», — читаем мы в «Поучении» Мономаха. Как и отец, Владимир ратовал за предельное сосредоточение русских земель под рукой киевского князя, полагая, что только так можно добиться укрепления центральной власти над всей Русью, прекратить усобицы, которые при Ярославичах стали привычной чертой внутренней жизни страны. Родовое старшинство всегда мало волновало Владимира. Его не смущало, что старший по сравнению с ним Святополк Изяславич сидит в маленьком Турове, в то время как его младший сводный брат Ростислав, не достигший и 10 лет, управляет третьим по старшинству столом в Переяславле.
Политика стягивания земель под руку семьи Всеволода и успешные военные рейды Владимира Мономаха против «ослушников» давали свои результаты. Русь, стоявшая на пороге политической раздробленности, сохраняла единство.
Иногда происходили темные истории. При странных обстоятельствах погиб один из сыновей Изяслава — Ярополк. Молва возложила ответственность на князя Василька Ярославича Теребовльского (см. «Персонажи и ситуации» ниже), союзника Владимира Мономаха по войнам. Однако, кто бы ни убил Ярополка, его «живот» (имущество) забрал себе Владимир Мономах. Он же привез в Киев мать Ярополка, объяснив это желанием утешить ее. С политической же точки зрения нахождение вдовы Изяслава в столице у великого князя Всеволода сделало ее заложницей в политической игре с Изяславичами.