Родился Гашек 30 апреля 1883 года в Праге, в семье учителя реальной гимназии. Когда умер отец, Ярославу было тринадцать лет. С этого времени начинается его самостоятельная трудовая жизнь. Цикл юморесок «В старой аптеке», рассказы о церковниках и другие произведения воссоздают картины и лица, запавшие в сознание писателя, когда он прислуживал в костеле или был «мальчиком» в москательной лавке.
В 1899 году Гашек поступает в коммерческое училище, или, как называли его официально, — Торговую академию. В период пребывания там он самостоятельно изучает русский язык, увлекается литературой. Наряду с чешскими и западными классиками его любимыми писателями становятся Пушкин, Гоголь, Чехов. Особенно близок молодому Гашеку Максим Горький. Плутая по улочкам Праги и бродяжничая по Австро-Венгрии, Германии и Швейцарии, Гашек знакомится с жизнью и бытом простых людей, похожих на героев горьковских босяцких рассказов. Эти естественные, здоровые натуры, при всей своей простоватости берущие верх над лощеными господами, становятся персонажами его ранних очерков и юморесок. Уже здесь за чисто комическими сюжетами и шутливым тоном повествования ощущается серьезный и трезво-критический взгляд автора.
Двадцать шестого января 1901 года в газете «Пародии листы» впервые появляется подпись — «Ярослав Гашек». Однако юноше не сразу удается целиком посвятить себя труду литератора. По окончании училища он поступает на службу в один из пражских банков. Многие его рассказы пишутся на бухгалтерском столе, в перерывах между счетными операциями. Да и впоследствии, уже став профессиональным писателем, Гашек нередко бывает вынужден искать «приработков» самых, казалось бы, неожиданных, вплоть до редактирования журнала «Мир животных» или торговли собаками.
Соприкоснувшись в начале творческого пути с молодыми литераторами из кружка «Сиринкс», которые увлекались модными тогда эстетическими веяниями, Гашек очень скоро понял, что попал в чуждую ему среду. Он оказался абсолютно невосприимчивым к самому духу эстетства и декаданса. И может быть, даже демонстративно вызывал негодование утонченных ценителей искусства своим грубовато-неотесанным плебейским реализмом. Эта черта проявилась уже в первой книге Гашека «Майские выкрики» (1903), где он вместе со своим другом Ладиславом Гаеком издевался в пародийных стихах над сентиментально-романтическими ахами и вздохами любовной и пейзажной лирики. Всем своим творчеством он срывал с жизни романтические облачения, предпочитая, чтобы «король был голым».
В Чехии в ту пору нарастала волна социального и национального протеста. Широкое распространение получил анархизм, который, по выражению Ленина, обычно является «наказанием за оппортунистические грехи рабочего движения».