Великий князь затеял переговоры с Давыдом Святославичем, желая привлечь того на свою сторону обещанием передачи ему Чернигова. В переговорах Всеволод Ярославич делал упор на то, что по старшинству не Олег, а Давыд более достоин Чернигова. С этим нельзя было не согласиться: Давыд действительно был старше Олега на целый год. Более того, в случае неожиданной смерти Святополка Изяславича у Давыда были все права на высокий киевский стол, как у самого старшего из оставшихся племянников Всеволода Ярославича.
Все это Всеволод Ярославич изложил Давыду, пригласив его в Киев.
Давыд сразу смекнул, что великий князь желает видеть своим преемником на киевском столе его, а не Святополка. И более того, в душе даже желает смерти тому, кто строит козни против своего дяди. Давыд не преминул заявить: ему самому Святополк никогда особенно не нравился и он готов поддержать великого князя, если у того возникнет распря с новгородским князем. За обещанный Чернигов Давыд был согласен воевать даже с братом Олегом, чем очень расположил к себе Всеволода Ярославича.
Во всей этой интриге целью Давыда было удержать Олега в Тмутаракани подальше от Чернигова, а целью Всеволода Ярославича привязать к себе Давыда и Ярослава, чтобы использовать обоих против Святополка, если тот вздумает взять киевский стол силой.
Вернувшись из Киева в Новгород-Северский, Давыд сначала заручился поддержкой Ярослава: мол, в наследовании важных княжеских столов следует придерживаться старшинства. Затем Давыд послал гонца с письмом к Олегу, прося его не гневаться и не враждовать из-за Чернигова, куда он намерен перейти по воле великого князя.
Олег в ответ написал, что иного и не ожидал при вечной изворотливости Всеволода Ярославича и недалёкости своих братьев, которые даже ради малой выгоды готовы попрать и братнюю любовь, и христианские заповеди.
«Что же, брате мой, лишь в одном ты первенствуешь надо мной: на свет ты появился раньше меня. В остальном же тягаться со мной ты не можешь. А Всеволоду Ярославичу того и надо! Что ж, Давыде, бери себе Чернигов и ходи в воле великого князя. Токмо не думай, что коль станешь ты черниговским князем, то я в твоей воле ходить буду».
Давыд написал Олегу ещё два письма, в которых благодарил за уступчивость и снисхождение. Он просил не держать на него зла, ибо не Давыдова вина, что великий князь поступает не по разуму, а по дедовскому обычаю. На эти письма Олег ничего не ответил, и это очень встревожило Всеволода Ярославича. Он решил покуда оставить в Чернигове своего сына Владимира.
Лишь известие о том, что Олег занят войной с обезами, немного успокоило Всеволода Ярославича и убедило в том, что нашествие из Тмутаракани ему пока не грозит.