Среди адресатов тюремных посланий Раевского первое место, несомненно, занимает Пушкин. История общения Раевского и Пушкина — интереснейшая страница в биографии обоих поэтов. Раевский познакомился со ссыльным Пушкиным в Кишиневе. Между ними происходили частые встречи, постоянные разговоры и горячие споры. «Здесь не было карт и танцев, — рассказывал в своих воспоминаниях И. П. Липранди, — а шла иногда очень шумная беседа, спор, и всегда о чем-либо дельном, в особенности у Пушкина с Раевским, и этот последний, по моему мнению, очень много способствовал к подстреканию Пушкина заняться положительнее историей и в особенности географией. Я тем более убеждаюсь в этом, что Пушкин неоднократно после таких споров на другой или на третий день брал у меня книги, касавшиеся до предмета, о котором шла речь. Пушкин как вспыльчив ни был, но часто выслушивал от Раевского под веселую руку обоих довольно резкие выражения — и далеко не обижался, а, напротив, казалось, искал выслушивать бойкую речь Раевского»[10].
Раевский был резок в выражениях, но Пушкин всегда спокойно выслушивал его «бойкую речь». Пылкий Раевский и не менее пылкий Пушкин нашли общий язык. Они даже сочиняли вместе стихи (памфлетную песню о Мальбруке, посвященную смерти полковника Адамова, командира учебного батальона при штабе 2-й армии)[11].
Характер кишиневских бесед и споров запечатлен в незаконченном прозаическом сочинении Раевского «Вечер в Кишиневе». Там речь идет о стихотворении Пушкина «Наполеон на Эльбе», которое в 1822 году было перепечатано в «Собрании образцовых сочинений и переводов в стихах». Раннее лицейское стихотворение Пушкина вызывает строго-критическое отношение Раевского, которого не удовлетворяют прежде всего неточность языка, романтические преувеличения и вольности. Вероятно, Раевского не устраивала и данная в стихотворении трактовка образа Наполеона, о котором сам декабрист отзывался с большим уважением (об этом свидетельствуют грамматические таблицы, составленные им для ланкастерской школы). Споры о Наполеоне не нашли непосредственного отражения в незаконченном «Вечере в Кишиневе», но, вполне вероятно, происходили в действительности. Смерть Наполеона (16 июля 1821 года) была предметом оживленных диспутов и размышлений, и стихотворение Пушкина «На смерть Наполеона», написанное в это время, содержит уже иную оценку бывшего императора и полководца, нежели «Наполеон на Эльбе». Новая оценка Наполеона, надо думать, соответствовала воззрениям Раевского.
Наивно думать, что в спорах с Пушкиным Раевский всегда выходил победителем. Пушкин прислушивался к Раевскому, дорожил его мнением, но можно не сомневаться, что и Раевский дорожил мнением своего собеседника: диспуты обогащали того и другого.