В 1911 г., окончив гимназию, Яковлев поступил на славяно-русское отделение историко-филологического факультета Московского университета. Среди его учителей в области языкознания были В. К. Поржезинский, Н. Н. Дурново, Д. Н. Ушаков. Студентом он колебался в выборе профессии между языкознанием, фольклористикой и этнографией, точно так же как его однокурсник Петр Богатырев и учившийся на младшем курсе Роман Якобсон; втроем они зимой 1915 г. ездили в Верейский уезд Московской губернии «для собирания этнографических и диалектических материалов». В итоге Яковлев и Якобсон предпочтут лингвистику, а Богатырев фольклор, хотя первой публикацией Яковлева станет статья о женской одежде донских казаков.
Уже тогда будущий ученый стремился к лидерству. При поддержке Д. Н. Ушакова он сформировал студенческий кружок, получивший наименование Московского лингвистического кружка. Кружок существовал с 1915 по 1924 гг., Яковлев был его первым руководителем, однако вскоре ему эту деятельность пришлось прервать.
В 1916 г. окончен университет, но шла мировая война, и вместо подготовки к профессорскому званию предстояла военная служба. Яковлев год учился в артиллерийском училище, которое кончил перед самым Октябрем. В дни революции прапорщик Яковлев добровольно явился в штаб Московского военного округа и предложил себя на работу. Он был зачислен в Информационное бюро политотдела штаба, а затем стал заведовать этим бюро. В начале 1918 г. он вступил в Коммунистическую партию. В таком выборе, возможно, сыграла роль его первая жена Валентина Ильинична Вегер, член партии большевиков с 1912 г.; видными коммунистами были ее отец и брат. А семья самого Яковлева, как многие другие, раскололась. Мать, по семейным преданиям, вскоре после революции как помещица была живой закопана в землю крестьянами; брат Павел воевал на белой стороне и эмигрировал (позже служил таксистом в Париже), а сестра вышла замуж за коммуниста.
В это время Яковлев выполняет ряд ответственных поручений. Сохранились свидетельства о том, что он доставил из Петрограда в Москву миллион рублей «для организации революционного штаба Южного фронта в связи с первым выступлением казацких банд против советского правительства» (видимо, борьба с Калединым в начале 1918 г.). Одно задание особо любопытно: Яковлев «выполнял задание штаба о фактическом подчинении редакции «Русских ведомостей» распоряжениям правительства и о ликвидации этого издания». «Русские ведомости» – популярная в течение полувека среди интеллигенции «профессорская» газета, в которой печатались Салтыков-Щедрин, Глеб Успенский, Короленко, с начала ХХ в. кадетская. Потом пришел комиссар с маузером и ее закрыл за «контрреволюционную агитацию» (в марте 1918 г.). Сейчас принято считать, что такими комиссарами всегда бывали малограмотные плебеи, но любая схема упрощает: тут в этой роли оказался дворянин и будущий основатель структурной фонологии.