Во II Филиппике содержится уже более развернутая и, как хочет показать Цицерон, более объективная характеристика покойного диктатора. «Он отличался умом, одаренностью, памятью, образованием, настойчивостью, умением обдумывать свои планы, упорством. Вступив на путь войны, он совершил деяния, хотя и бедственные для государства, но все же великие; замыслив царствовать долгие годы, он с великим трудом, ценой многочисленных опасностей осуществил то, что задумал. Гладиаторскими представлениями, щедрыми раздачами, играми он привлек на свою сторону неискушенную толпу; своих сторонников он привязал к себе наградами, противников — видимостью милосердия. К чему много слов? Коротко говоря, он, то внушая страх, то проявляя терпение, приучил свободных граждан к рабству» (Cic. Phil., II, 45, 126). В V Филиппике Цицерон обвиняет Цезаря в стремлении к царской власти и ставит в один ряд с Цинной и Суллой. «Помню я Цинну, видел Суллу, затем и Цезаря — ведь все эти трое, после того, как Л. Брут освободил государство от власти царей, имели больше власти, чем все государственные органы» (Cic. Phil., V, 17).
Не будем комментировать противоречия в оценках — они скорее говорят о самом Цицероне, чем о предметах его рассуждений. Такого рода расхождения весьма характерны для великого оратора, который на протяжении всей своей деятельности постоянно занимался приведением в соответствие своих собственных, подчас весьма различных оценок. Подборке взаимопротиворечащих и взаимоисключающих высказываний Цицерона можно посвятить самостоятельное большое исследование, равно как и попытаться дать ему самые разнообразные объяснения. Можно пытаться оценить это с позиций строгой морали и говорить об общечеловеческой нравственности, можно, как это часто делается, внести некую категорию морали «политической» или объяснить все «постоянно меняющейся политической ситуацией», «государственной необходимостью» или просто тем, что он был «живым, эмоциональным человеком». У нас нет возможности (да и желания) вступать в дискуссию, обязан ли политик или администратор подчиняться общим правилам морали, или у него есть некие «особые» критерии. Мы исследуем только развитие образа Цезаря и обнаруживаем, что Цицерон стоит одновременно у истоков практически всей мифологии, «цезарианской» и «антицезарианской», начиная от трудноуловимого телеологического мифа, о котором пишет С.Л. Утченко, и заканчивая мифом о демагоге, развязавшем войну и ставшим тираном, уничтожившим республику и ввергнувшим народ в рабство. Цицерон явно следовал модели греческих тиранов и можно сказать, что в эти моменты он был гораздо более искренен, чем тогда, когда восхвалял галльские успехи Цезаря или его политику милосердия. Теперь оратор вероятно, высказывал свою «субъективную» правду, в которую он, несомненно, верил, но говорил ли он всю правду и всегда ли он думал именно так? Некоторые дополнительные характеристики дают нам письма Цицерона, по большому счету, исполненные той же негативной тенденции отношения к Цезарю как к демагогу, авантюристу, военному диктатору и тирану, но вносящие ряд интересных конкретных деталей.