"Первые евреи появились на территории современной Беларуси в XIV в., в эпоху существования Великого Княжества Литовского. Евреев, живших в этом средневековом государстве, и их потомков до сих пор называют «литваками». По мнению этнографа М. Членова, к литвакам относили евреев Литвы, Белоруссии, западных районов современных Брянской, Смоленской и южных районов Псковской областей России. От других еврейских этнографических групп они отличались своим северо-восточным диалектом идиша, особыми признаками быта и обычаев.
Первый письменный источник о пребывании евреев на белорусской земле - грамота князя Витовта брестским евреям, датированная 1383 годом.
В XIV и XV веках происходит массовая миграция евреев из немецких городов в Польшу и Великое Княжество Литовское. Переселяются целые общины, которые перевозят свои капиталы, вековые привычки к торговой деятельности, кагальный строй, немецко-еврейский говор (идиш), религиозные традиции и систему талмудического воспитания. К концу XV века в Польше и Великом Княжестве Литовском живет более 20 тыс. евреев.
До 1495 года в Великом Княжестве Литовском было пять городов с оседлым еврейским населением: Брест-Литовск, Владимир-Волынский, Гродно, Луцк, Троки. В других населенных пунктах евреи встречались в этот период только временно: это Дрогичин, Каменец, Кричев, Минск (Менск), Новогрудок.
С 1503 по 1569 год возникли новые еврейские поселения в Кобрине, Пинске, Индуре, Новом Дворе, Турце, Дворце, Ляховичах, Ратно, Слониме, Сураже.
В это же время создано ядро будущих еврейских поселений там, где евреи имели аренду мытней и откупов. Это Витебск, Дрогичин, Каменец-Литовск, Мерочь, Минск, Могилев, Бобруйск, Дрисса, Желудок, Мышь, Новогрудок, Полоцк, Глубокое, Городец, Друя, Молчадь, Мотоль, Мстиславль, Мосты, Острино, Пружаны, Радошковичи, Шерешев.
Александр Ягеллон (великий князь Литовский, с 1501 года - король польский), запутавшись в долгах и не имея возможности избавиться от кредиторов-евреев, публикует указ «Жидову с земли вон выбити». В апреле 1495 года изгнанию подверглись все евреи Великого Княжества Литовского - Бреста, Гродно, Трок, Луцка, Владимира-Волынского и Киева. Евреи брестской и гродненской общин переселились в соседнюю Польшу и частично - в имения удельных князей литовских.
В апреле 1503 года Александр разрешил евреям вернуться в Великое княжество Литовское, возвратив им отчужденное имущество.
В лице великого князя и короля Жигимонта I Старого (1506-1548) белорусские евреи нашли деятельного защитника. Он укрепил правовое положение белорусского еврейства законодательными актами: освободил их от обязанности выставлять на войну тысячу всадников, уравнял в податном отношении с мещанами, предоставил свободу торговли и ремесла и защитил от произвола воевод и старост, судивших евреев, «яка сами хотят».