В 1575 г. царь отрёкся от престола и передал титул "великого князя всея Руси" служилому хану Симеону Бекбулатовичу. Суть очередной уловки Ивана IV заключалась в том, что он решил действовать временно через подставное лицо. Центром нового удела Ивана Грозного стала Старица, а из тверских земель в него входили Зубцов и Ржев. Многих местных помещиков выслали на север.
Как и следовало ожидать, правление нового великого князя длилось недолго. В следующем году Симеон Бекбулатович оказался "сведён на княжение" в Тверь. После смерти Ивана IV его сослали в с. Кушалино под Тверью, а затем — в Кирилло-Белозерский монастырь.
Зимой 1569—1570 гг. голод приобрёл ужасающие размеры. В Твери от него погибло втрое больше жителей, чем от рук опричников. Невозможность прокормиться в родных местах толкала население на массовое бегство в недавно присоединённые земли на юге. Брошенные угодья не обрабатывались, запустевали и зарастали, что усиливало кризис.
А государству и царскому двору требовались всё новые и новые денежные средства. С населения взимались такие налоги, которые с трудом выплачивали даже в мирные годы. Сборы в государственную казну дополнялись податями и повинностями в пользу помещиков.
В Тверской земле кризис хозяйства и социальной жизни проявлялся особенно заметно. В окрестностях Бежецка за первые 15 лет от введения опричнины объём посевных угодий упал с 88% обработанных земель до 4%. 17 погостов запустели полностью. Сходную картину даёт писцовая книга владений князя Симеона Бекбулатовича. Сотни его крестьян числились в бегах. В феодальных хозяйствах остро ощущалась нехватка рабочих рук, что нередко приводило к захвату землевладельцами крестьян друг у друга.
Подорванным оказалось и монастырское землевладение. В 1569 г., когда ликвидировали Старицкий удел, во владениях Успенского Старицкого монастыря оставалось: в Старицком уезде 69 жилых и 68 пустых деревень, в Кашинском уезде соответственно — 15 и 19, в Тверском уезде — 53 и 23.
Рис. 31. Тверской Отроч монастырь. Основан в XIII в. Фото начала XX в.
Пожалования дворянам, произведённые Иваном IV, резко изменили состав землевладельцев, особенно в Бежецкой пятине. В волость Удомлю переселили и щедро наделили землёй московских дворян и татарских мурз; поместья раздавались также прибалтийским феодалам и казакам. Местные помещики выселялись на север. К началу 1580-х гг. в волости насчитывалось 16 живых деревень и 418 пустых. Во время Ливонской войны денежный оброк увеличили здесь почти в четыре раза.
С востока к Бежецкой пятине примыкал Бежецкий Верх. И там, судя по документам Краснохолмского Николаевского Антониева монастыря, больше половины селений запустели. Понимая сложность положения, монастырские власти пошли на уступки крестьянам. Игумен Иоаким, жалуя крестьянину Якимке из д. Жуково землю, указывал, что ему "всяких государевых пошлин не платить и монастырского заделья не делать. А льготы ему дано на 4 годы". В хозяйственных книгах есть и другие примеры такого рода.