В 1569 г. создалось новое сильное государство — Речь Посполитая, состоявшая из Польского королевства и великого Литовского княжества. Поляки заняли ряд русских городов. После двадцати лет изнурительной войны Россия предприняла попытку заключить мир, обратившись за посредничеством к папе Римскому.
Для поездки на переговоры в Россию направили монаха-иезуита[90] Антонио Поссевино. После встречи в Вильно с польским королём Стефаном Баторием Поссевино 18 августа 1581 г. приехал в Старицу, где в это время находился Иван Грозный. Здесь римский посол узнал условия царя; русские отдают Полоцк и несколько других городов, но требуют 36 замков в Ливонии, в том числе Нарву с пригородами. Послу показали архивные документы, подтверждавшие права русских на Ливонию. Поссевино пробыл в Старице около месяца, и Иван Грозный несколько раз принимал его. Представитель папы неоднократно пытался говорить об объединении церквей, но царь уклонялся от этой темы.
Ливонская война и опричнина принесли много бед Тверской земле. Неугодные царю бояре и дворяне лишились земель, а то и жизни. Крестьяне и посадские люди оказались разорены.
Восстанавливая разрушенное войной и опричниной, правительство царя Фёдора Ивановича организовало проведение "посадского строения"[91]во многих русских городах. "Строить Тверь" поручили в конце 1580-х гг. князю Щербатову. Он расселял в городе крестьян из окрестных дворцовых сёл. Посады восстанавливались медленно после "государева погрома". Мест для строительства "введенцам"[92] в Твери хватало.
Правительство понимало необходимость удержания крестьян на земле, а мелкого служилого дворянства — в их оскудевающих имениях. С одной стороны, принимались меры по закрепощению крестьян: установление заповедных лет,[93] отмена права выхода, определение 5-летнего срока сыска беглых, законы о холопах. С другой стороны, барскую часть запашки освободили от податей, "обелили". Такая мера обеспечила беднейшим дворянам доход, достаточный, чтобы не обнищать и сохранить место в своём сословии. Тверские монастыри также резко увеличили долю барской запашки: это стало выгодней, чем взимать денежный оброк.
В конце XVI в. происходили значительные крестьянские волнения против закрепощения, налогового гнёта и жестокого обращения землевладельцев. Бунты усиливались во время голода и эпидемий. Упоминания о "разбойниках" в документах Бежецкой пятины — отзвук стихийных народных выступлений. Обычным делом стали здесь отказы от исполнения повинностей, нападения на поместья и ямские подводы.