Тверь и расположенные западнее Ржев, Осташков и Торопец являлись важнейшими пунктами между западной границей, Новгородом и Москвой.
Осенью 1608 г. польские советники Лжедмитрия II стали приводить в действие свой план полной блокады Москвы. Военачальники Сапега и Лисовский заняли в числе прочих городов Кашин, Тверь, Старицу, Зубцов и Ржев, контролировали местные дороги и сельскую округу. Память о "литовском нашествии" сохраняется в устных преданиях жителей Тверского края. Во многих деревнях древнерусские курганы называли "паны" и считали, что в них "похоронена литва".
В провинциальных городах начало собираться ополчение для отпора захватчикам. Ведущую роль в организации народной борьбы против интервентов и русских "разбойных людей" играл Ярославль, с которым смыкались восточные тверские земли — Кашин и Калязин. Разрозненное сопротивление волостей и городков принимало организованный характер. Широкое хождение получили грамоты, передаваемые из города в город и содержавшие призывы сплотиться против врага. Борьба местных ополчений с поляками носила ожесточённый характер, многие города и сёла Верхневолжья не раз переходили из рук в руки.
Царь Василий Шуйский, желая получить иностранную военную помощь, направил летом 1608 г. в Новгород своего племянника князя Михаила Скопина-Шуйского для переговоров со шведами.
Во время затянувшихся переговоров князь сумел организовать связь с теми городами, которые уже поднялись или готовились подняться против поляков. Вот что писал Скопин-Шуйский в Вологду о положении на Верхней Волге и Двине: "...а города, господа, Торжок, Старица, Осташков да дворяне и дети боярские Ржевичи, и Зубчане, и Тверичи, Клиняне, да после того, города Холм, Торопец, Ржева Пустая, Невль, Луки Великие, посады и дворяне и дети боярские, государю добили челом", то есть присягнули Василию Шуйскому.
Поляки цепко держались между Новгородом и Москвой, уступая и вновь захватывая городки, торговые рядки и сёла, перекрывая дороги, броды, переправы. В этой ситуации прямой поход русских и шведских отрядов к Москве представлялся рискованным. Весной 1609 г. Скопин-Шуйский разработал план военных действий и избрал Тверь промежуточным пунктом наступления.
В начале мая из Новгорода выступил большой отряд воеводы Чеглокова, к которому на долгом пути должны были присоединиться другие отряды с севера и из Замосковного края, а также ополчение, собиравшееся под Смоленском. Преследуя отступающего противника, 15 мая 1609 г. русское войско в сражении у села Каменка под Торопцем нанесло поражение полякам и освободило город.